ethyl 4-hydroxy-3-pyrrolin-2-one-3-carboxylate | 26390-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-3-pyrrolin-2-one-3-carboxylate
• 英文别名: α-carboethoxytetramic acid；α-Carbethoxytetramic acid；2,4-dioxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid ethyl ester；4-Hydroxy-2-oxo-Δ³-pyrrolin-3-carbonsaeure-ethylester；3-Carbethoxy-2,4-pyrrolidion；1H-Pyrrole-3-carboxylic acid, 2,5-dihydro-4-hydroxy-2-oxo-, ethyl ester；ethyl 3-hydroxy-5-oxo-1,2-dihydropyrrole-4-carboxylate
• CAS: 26390-92-1
• 化学式: C₇H₉NO₄
• mdl: MFCD13178610
• 分子量: 171.153
• InChiKey: JKOOMVCVQXQYBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-3-pyrrolin-2-one-3-carboxylate 在 水 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.33h， 以64%的产率得到3-diazopyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationship Study of 3-Amino-2-indolyllactam Derivatives: Development of Inhibitors of Oxidative Stress-Induced Necrosis

  摘要：

  我们之前报道的选择性氧化应激诱导坏死抑制剂2-(1H-吲哚-3-基)-3-戊胺基马来酰亚胺（IM-54）的C-4羰基区域选择性还原，得到了活性更强的3-氨基-2-吲哚基内酰胺（IL-1）。为了研究IL衍生物的构效关系，我们开发了新的合成路线，可以在后期灵活引入多种取代基。合成的IL衍生物进行了抑制过氧化氢诱导细胞坏死活性的评估。其中，IL-12在所检测的IL和吲哚基马来酰亚胺（IM）衍生物中显示出最强的活性（IC50=49 nM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00259
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-((2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)-3-oxopropanoate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以2.3 g的产率得到ethyl 4-hydroxy-3-pyrrolin-2-one-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationship Study of 3-Amino-2-indolyllactam Derivatives: Development of Inhibitors of Oxidative Stress-Induced Necrosis

  摘要：

  我们之前报道的选择性氧化应激诱导坏死抑制剂2-(1H-吲哚-3-基)-3-戊胺基马来酰亚胺（IM-54）的C-4羰基区域选择性还原，得到了活性更强的3-氨基-2-吲哚基内酰胺（IL-1）。为了研究IL衍生物的构效关系，我们开发了新的合成路线，可以在后期灵活引入多种取代基。合成的IL衍生物进行了抑制过氧化氢诱导细胞坏死活性的评估。其中，IL-12在所检测的IL和吲哚基马来酰亚胺（IM）衍生物中显示出最强的活性（IC50=49 nM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00259

文献信息

• One-pot synthesis of azabicyclic peroxides from tetramic acid derivatives by manganese(III)-mediated oxidative [2+2+2]cycloaddition
  作者：Firoz Alam Chowdhury、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01765-1

  日期：1998.10

  A simple azabicyclic peroxide synthesis was achieved by the manganese(III)-mediated oxidative formal [2+2+2] cycloaddition. A mixture of tetramic acid derivatives and alkenes was oxidized with manganese(III) acetate under a dry air stream to give 1-hydroxy-8-aza-2,3-dioxabicyclo[4.3.0]nonan-7-ones in good to quantitative chemical yields.

  一个简单的氮杂双环过氧化物合成是通过锰（III）介导的氧化式[2 + 2 + 2]环加成反应实现的。在干燥空气流下，用乙酸锰（III）氧化四酸衍生物和烯烃的混合物，得到定量至良好的1-羟基-8-氮杂-2,3-二氧杂双环[4.3.0]壬南-7-酮。化学收率。
• Igglessi-Markopoulou, Olga; Sandris, Constantine, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 883 - 890
  作者：Igglessi-Markopoulou, Olga、Sandris, Constantine

  DOI：——

  日期：——
• Chowdhury, Firoz Alam; Nishino, Hiroshi; Kurosawa, Kazu, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 3, p. 575 - 591
  作者：Chowdhury, Firoz Alam、Nishino, Hiroshi、Kurosawa, Kazu

  DOI：——

  日期：——
• Igglessi-Markopoulou, Olga; Sandris, Constantine, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1599 - 1606
  作者：Igglessi-Markopoulou, Olga、Sandris, Constantine

  DOI：——

  日期：——
• Bhat; Kohl; Ganguli, European Journal of Medicinal Chemistry, 1977, vol. 12, # 1, p. 53 - 57
  作者：Bhat、Kohl、Ganguli、De Souza

  DOI：——

  日期：——

表征谱图