2-phenyl-3-methyl-5,6-dihydro-1,4-dithiin | 35756-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-methyl-5,6-dihydro-1,4-dithiin
• 英文别名: 3-methyl-2-phenyl-5,6-dihydro-1,4-dithiin；5-methyl-6-phenyl-2,3-dihydro-[1,4]dithiine；5-Methyl-6-phenyl-2,3-dihydro-1,4-dithiine
• CAS: 35756-13-9
• 化学式: C₁₁H₁₂S₂
• 分子量: 208.348
• InChiKey: UCDVALHLVMJMKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3-methyl-5,6-dihydro-1,4-dithiin 生成 5-methyl-6-phenyl-2,3-dihydro-1,4-dithiine 1,1,4,4-tetraoxide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,2-丙二酮 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 2-phenyl-3-methyl-5,6-dihydro-1,4-dithiin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-Dihydro-1,4-dithiins and 2-Alkylidene-1,4-dithianes by 1,2-Sulfur Migration in 2-(1-Hydroxyalkyl)-1,3-dithiolanes

  摘要：

  2,3-二氢-1,4-二硫烯和异构的2-烷基烯-1,4-二硫烷是通过在吡啶中用对甲苯磺酰氯对2-(1-羟基烷基)-1,3-二硫烷进行动力学控制的环扩展，从1,2-二酮和烷基丙酮酸酯合成的。此外，使用对甲苯磺酸在回流苯中，可以专门形成热力学产物2,3-二氢-1,4-二硫烯。2-烷基烯-1,4-二硫烷可轻易异构化为相应的2,3-二氢-1,4-二硫烯。同样，2,3-二甲基-6,7-二氢-5H-1,4-二硫哌啶和(+)-2-亚甲基-3-甲基-1,4-二硫烷是由2-[(S)-1-羟基乙基]-2-甲基-1,3-二硫烷得到的。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26520

文献信息

• Reactions of Silica Chloride (SiO₂Cl)/DMSO, a Heterogeneous System for the Facile Regeneration of Carbonyl Compounds from Thioacetals and Ring-Expansion Annelation of Cyclic Thioacetals
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Hassan Hazarkhani、Babak Karimi

  DOI：10.1021/jo016343c

  日期：2002.4.1

  Thioketals without enolizable hydrogens adjacent to a sulfur atom are converted easily to the corresponding ketones in high yields under similar reaction conditions. However, thioketals with enolizable methyl and methylene groups undergo ring-expansion reactions to afford 1,4-dithiepins and 1,4-dithiins in dry CH(2)Cl(2) at room temperature in good yields.

  二氧化硅（SiO（2）Cl）/ DMSO，作为一种非均相系统，已被有效地用于在室温下将CH3（2）Cl（2）中的硫缩醛脱保护成醛。在相似的反应条件下，没有可固结氢原子与硫原子相邻的噻酮金属很容易以高收率转化为相应的酮。但是，硫醇缩酮与可烯丙基的甲基和亚甲基基团经过扩环反应，在室温下以良好的收率在干燥的CH（2）Cl（2）中提供1,4-二硫平和1,4-二硫精。
• Rapid Method for the Ring Expansion of 1,3-Dithiolanes and 1,3-Dithianes with <i>tert</i>-Butyl Hypochlorite
  作者：K. Akamanchi、Nitin Arote、Vikas Telvekar

  DOI：10.1055/s-2005-921906

  日期：——

  A new method for the ring expansion of 1,3-dithiolanes and 1,3-dithianes to dihydro-1,4-dithiins and dihydro-1,4-dithiepines, respectively, using tert-butyl hypochlorite at room temperature is described. The salient features of the protocol include mild reaction conditions, very short reaction time, and high yield.

  描述了一种在室温下使用叔丁基次氯酸将 1,3-dithiolanes 和 1,3-dithianes 分别扩环为 dihydro-1,4-dithiins 和 dihydro-1,4-dithiepines 的新方法。该协议的显着特点包括温和的反应条件、极短的反应时间和高产率。
• New Insight into the Reaction of Singlet Oxygen with Sulfur-Containing Cyclic Alkenes:  Dye-Sensitized Photooxygenation of 5,6-Dihydro-1,4-dithiins
  作者：Flavio Cermola、Annalisa Guaragna、Maria Rosaria Iesce、Giovanni Palumbo、Raffaella Purcaro、Maria Rubino、Angela Tuzi

  DOI：10.1021/jo701983v

  日期：2007.12.1

  The reaction of 3-methyl-5,6-dihydro-1,4-dithiins with singlet oxygen affords dicarbonyl compounds and/or ring-contracted ketosulfoxides, the latter regio- and stereoselectively, depending on the nature of the substituent at C-2 and on the reaction conditions. In competition with normal fragmentation, the intermediate dioxetanes, derived from [2 + 2] cycloaddition of singlet oxygen to the double bond

  3-甲基-5,6-二氢-1,4-二硫辛与单线态氧的反应产生二羰基化合物和/或环缩合的酮亚砜，后者在区域和立体选择性，取决于C-2取代基的性质以及反应条件。与正常断裂反应竞争的是，源自单线态氧与双键的[2 + 2]环加成反应的中间体二氧杂环丁烷会经历分子内的氧转移至硫1原子，从而导致不稳定的环氧中间体。后者转换为顺式-反式-酮亚砜通过未经证实的S-4迁移。通过C-2的吸电子基团和对于单取代的酰胺，通过溶剂碱性来促进该途径。除单取代的酰胺衍生物或质子存在外，二硫辛素的S-氧化作用不明显，选择性地发生在S-1原子上。
• A First Example Using<i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid (IBX) in Combination with Tetraethylammonium Bromide (TEAB) for Ring Expansion of 1,3-Dithiolanes and 1,3-Dithianes
  作者：Krishnacharya G. Akamanchi、Vidyanand G. Shukla、Paresh D. Salgaonkar

  DOI：10.1055/s-2005-868496

  日期：——

  one-pot procedure for the synthesis of dihydro- 1,4-dithiins and dihydro-1,4-dithiepines from the corresponding 1,3-dithiolanes and 1,3-dithianes using o-iodoxybenzoic acid (IBX) in combination with tetraethylammonium bromide (TEAB) is de- scribed. The salient features of the protocol include mild reaction conditions, short reaction times and high yields.

  使用邻碘苯甲酸 (IBX) 与相应的 1,3-二硫杂环戊烷和 1,3-二硫杂环庚烷合成二氢-1,4-二硫杂环庚烷和二氢-1,4-二硫杂环庚烷的新型一锅法描述了四乙基溴化铵 (TEAB)。该协议的显着特点包括温和的反应条件、较短的反应时间和高产率。
• Ring Expansion Reaction of 1,3-Dithiolanes and 1,3-Oxathiolanes Using Tellurium Tetrachloride
  作者：Hiroyuki Tani、Tokuo Inamasu、Rui Tamura、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1990.1323

  日期：1990.8

  On treatment with tellurium tetrachloride in dichloromethane at room temperature, 1,3-dithiolanes and 1,3-oxathiolanes undergo smooth ring expansion to give dihydro-1,4-dithiin and dihydro-1,4-oxathiin derivatives respectively in good to moderate yields.

  在室温下使用氯化四碲 treatment，1,3-二噻环烷和1,3-氧噻环烷在二氯甲烷中平滑地环扩展，分别得到二氢-1,4-二噻并和二氢-1,4-氧噻并，产率从良好到适中。