SN-38三-O-乙酰基-beta-D-葡萄糖醛酸甲酯 | 121098-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 中文名称: SN-38三-O-乙酰基-beta-D-葡萄糖醛酸甲酯
• 中文别名: SN-38三-O-乙酰基-β-D-葡萄糖醛酸甲酯
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Triacetoxy-6-((S)-4,11-diethyl-4-hydroxy-3,13-dioxo-3,4,12,13-tetrahydro-1H-2-oxa-6,12a-diaza-dibenzo[b,h]fluoren-9-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: SN-38 Tri-O-acetyl-beta-D-glucuronic acid methyl ester；methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(19S)-10,19-diethyl-19-hydroxy-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,10,15(20)-heptaen-7-yl]oxy]oxane-2-carboxylate
• CAS: 121098-77-9
• 化学式: C₃₅H₃₆N₂O₁₄
• 分子量: 708.676
• InChiKey: ZWCGJLONGJMIPG-YKIVVOOKSA-N

物化性质

• 沸点：
  902.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  SN-38三-O-乙酰基-beta-D-葡萄糖醛酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以59.2%的产率得到(4S)-4,11-二乙基-3,4,12,14-四氢-4-羟基-3,14-二氧代-1H-吡喃并[3',4':6,7]吲哚嗪并[1,2-b]喹啉-9-基-beta-D-吡喃葡糖苷酸
  参考文献：
  名称：

  Chemical Modification of an Antitumor Alkaloid, 20(S)-Camptothecin: Glycosides, Phosphates and Sulfates of 7-Ethyl-10-hydroxycamptothecin.

  摘要：

  从 7-乙基-10-羟基喜树碱（1）开始，合成了内酯环完整的水溶性衍生物。1 的酚羟基糖苷（2）是在丙酮或丙酮水溶液中，在碳酸钾的存在下，与乙酰化的 α-溴糖反应，然后进行脱保护而得到的。单磷酸盐（3p）和硫酸盐（4a 和 4b）的有机铵盐对体内的 L1210 具有显著的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.131
• 作为产物：
  描述：

  7-乙基-10-羟基喜树碱 、 乙酰溴-Alpha-D-葡萄糖酮酸甲基酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以3.4%的产率得到SN-38三-O-乙酰基-beta-D-葡萄糖醛酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Chemical Modification of an Antitumor Alkaloid, 20(S)-Camptothecin: Glycosides, Phosphates and Sulfates of 7-Ethyl-10-hydroxycamptothecin.

  摘要：

  从 7-乙基-10-羟基喜树碱（1）开始，合成了内酯环完整的水溶性衍生物。1 的酚羟基糖苷（2）是在丙酮或丙酮水溶液中，在碳酸钾的存在下，与乙酰化的 α-溴糖反应，然后进行脱保护而得到的。单磷酸盐（3p）和硫酸盐（4a 和 4b）的有机铵盐对体内的 L1210 具有显著的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.131

文献信息

• Chemical Modification of an Antitumor Alkaloid, 20(S)-Camptothecin: Glycosides, Phosphates and Sulfates of 7-Ethyl-10-hydroxycamptothecin.
  作者：Takashi YAEGASHI、Ken-ichiro NOKATA、Seigo SAWADA、Tomio FURUTA、Teruo YOKOKURA、Tadasi MIYASAKA

  DOI：10.1248/cpb.40.131

  日期：——

  Water-soluble derivatives having the lactone ring intact were synthesized starting from 7-ethyl-10-hydroxycamptothecin (1). Glycosides (2) of the phenolic hydroxyl group of 1 were obtained by reaction with acetylated α-bromosugars in acetone or aqueous acetone in the presence of potassium carbonate, followed by deprotection.Phosphates (3) were prepared by reaction of 1 with phosphoryl chloride in pyridine or with dibenzylchlorophosphoridate.Sulfates (4) were obtained by reaction of 1 with sulfur trioxide-pyridine complex in the presence of a tertiary amine.The organic ammonium salts of monophosphate (3p) and sulfates (4a and 4b) showed significant activity against L1210 in vivo.

  从 7-乙基-10-羟基喜树碱（1）开始，合成了内酯环完整的水溶性衍生物。1 的酚羟基糖苷（2）是在丙酮或丙酮水溶液中，在碳酸钾的存在下，与乙酰化的 α-溴糖反应，然后进行脱保护而得到的。单磷酸盐（3p）和硫酸盐（4a 和 4b）的有机铵盐对体内的 L1210 具有显著的活性。