溴代苯丙酮 | 23022-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 溴代苯丙酮
• 中文别名: 溴代苯基丙酮；1-溴-1-苯基-2-丙酮；1-苯基-2-溴-1-丙酮
• 英文名称: 1-bromo-1-phenyl-2-propanone
• 英文别名: 1-bromo-1-phenylacetone；1-bromo-1-phenylpropan-2-one
• CAS: 23022-83-5
• 化学式: C₉H₉BrO
• 分子量: 213.074
• InChiKey: LHMXBAUNIRFZCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

制备方法

将40升苯和20升苯基丙酮加入100升搪玻璃反应锅中。保持锅内负压（真空度约为6.65千帕），在搅拌下于1小时内滴加8升溴素，温度控制在30℃以下进行溴化反应。反应完成后，用干燥空气吹除反应液中的溴化氢，得到60至65升的溴代苯基丙酮苯溶液。去除溶剂苯后，即得成品。

合成制备方法

将40升苯和20升苯基丙酮加入100升搪玻璃反应锅中。保持锅内负压（真空度约为6.65千帕），在搅拌下于1小时内滴加8升溴素，温度控制在30℃以下进行溴化反应。反应完成后，用干燥空气吹除反应液中的溴化氢，得到60至65升的溴代苯基丙酮苯溶液。去除溶剂苯后，即得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代苯丙酮 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,4,3',4'-tetramethyl-5,5'-diphenyl-2,2'-ethane-1,2-diyl-bis-thiazolium; bis-(methyl sulfate)
  参考文献：
  名称：

  Kiprianov,A.I.; Kornilov,M.Yu., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 75 - 79

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙酮 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 溴代苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  新的酮官能化N-烷氧基胺中C-ON键稳定性的理论和实验研究

  摘要：

  制备了三种新的由2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）衍生的酮官能化N-烷氧基胺：N-（1-苯丙氧基）-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-酮， 1-苯基-1-（2,2,6,6-四甲基哌啶氧基）丙酮，1-苯基-1-（4-氧-2-2,2,6,6-四甲基哌啶氧基）丙酮。通过使用HPLC监测浓度的氮氧化物交换实验，在一定温度范围内确定了合成烷氧基胺中C-ON键均质的速率常数。确定了研究的烷氧基胺的均质的Arrhenius参数（ln A，E a）。合成化合物中C-ON键的同质键解离能（BDE）由B3-LYP / 6-31G（d）和BMK / 6-311 + G（3df，2p）水平的量子力学计算确定。β位烷氧基胺烷基片段的酮官能化显着提高了均化速率常数（在363 K温度下约500倍），表明新的酮官能化N在较低的温度下，烷氧基胺应在较低的温度下作为NMRP中的C自由基前体和单分子引发剂有效。对

  DOI：

  10.1002/poc.1685

文献信息

• Chemotherapy of Tuberculosis, Part IX: Synthesis and Screening of New Thiazolyl Thiocarbanilides
  作者：B.S. Kulkarni、B.S. Fernandez、M.R. Patel、R.A. Bellare、C.V. Deliwala

  DOI：10.1002/jps.2600580713

  日期：1969.7

  Nearly eighty substituted thiocarbanilides–viz., p -(2-thiazolyl)-, p -(4-thiazolyl)- and p -(5-thiazolyl)- p -alkoxy-thiocarbanilides, and p - p ′-bis(4-thiazolyl)-thiocarbanilides, along with a few thiazolyl thiocarbanilides having halogens on the phenyl ring containing the p ′-alkoxy group, have been synthesized and studied for in vitro antitubercular activity. Also described are over 40 new substituted

  将近八十个取代的硫代氨基甲酸酯，即p-（2-噻唑基）-，p-（4-噻唑基）-和p-（5-噻唑基）-p-烷氧基-硫代氨基甲酸酯，以及p-p′-双（4-已经合成并研究了噻唑基）-硫代氨基甲酰苯胺，以及一些在含有p'-烷氧基的苯环上具有卤素的噻唑基硫代氨基甲酰苯胺，并进行了体外抗结核活性的研究。还描述了作为中间体制备的40多种新的取代噻唑。对-（4-噻唑基）-p'-烷氧基-硫代氨基甲酸酯类在本研究中通常显示出最大的体外抑结核活性。p-（2,5-二甲基-4-噻唑基）-p'-n-丙氧基硫代氨基甲酰苯胺具有与异烟酸酰肼（INH）相同的体外抑结核活性（0.04 mcg./ml。），但在25℃时未产生抑菌血清浓度与INH相同的口服剂量水平。
• A Scalable Procedure for Light-Induced Benzylic Brominations in Continuous Flow
  作者：David Cantillo、Oscar de Frutos、Juan A. Rincon、Carlos Mateos、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo402409k

  日期：2014.1.3

  A continuous-flow protocol for the bromination of benzylic compounds with N-bromosuccinimide (NBS) is presented. The radical reactions were activated with a readily available household compact fluorescent lamp (CFL) using a simple flow reactor design based on transparent fluorinated ethylene polymer (FEP) tubing. All of the reactions were carried out using acetonitrile as the solvent, thus avoiding

  提出了使用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）溴化苄基化合物的连续流程方案。使用基于透明氟化乙烯聚合物（FEP）管的简单流式反应器设计，使用易于获得的家用紧凑型荧光灯（CFL）激活自由基反应。所有反应均使用乙腈作为溶剂进行，从而避免使用有害的氯化溶剂，例如CCl 4。对于每种底物，仅需要1.05当量的NBS即可将苄基原料完全转化为相应的溴化物。通过溴化一组包含不同官能团的19种底物，证明了该方法的一般特征。在所有情况下均获得了良好的分离效果。通过使反应器运行更长的时间（吞吐量为30 mmol h –1），可以很容易地将新的流量规程缩放到几克数量，这在分批光化学反应器中不容易实现。溴化方案也可以在更大流量的反应器中使用功率更大的灯以相同的效率执行。以苯丙酮溴化为模型，所需溴化物的产率为180 mmol h –1。
• Silyl- and germylmercurials in organic synthesis. A new route to O-silylated and O-germylated enolates
  作者：O.A. Kruglaya、L.I. Belousova、D.V. Gendin、I.D. Kalikhman、N.S. Vyazankin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92565-8

  日期：1980.11

  The exchange reaction of α-mercurated ketones with bis(triethylsilyl)- (I) and bis(triethylgermyl)mercury (II) leads to the formation of the corresponding triethylsilyl and triethylgermyl enol ethers. O-Silylated and O-germylated enolates derived from ketones and aldehydes can be also prepared by treating mercurials I and II with appropriate α-bromo-carbonyl compounds. This new pathway also represents

  α-汞化的酮与双（三乙基甲硅烷基）-（I）和双（三乙基锗基）汞（II）的交换反应导致形成相应的三乙基甲硅烷基和三乙基锗基烯醇醚。Ò -Silylated和ö -germylated从酮和醛衍生的烯醇化物可以通过将汞I和II与合适的α溴羰基化合物来制备。这一新途径也代表了制备含溴的三乙基甲硅烷基和三乙基锗基烯醇醚的最佳可用方法。总结了可用于鉴定和表征这些化合物及相关化合物的NMR和IR光谱特征。
• Compounds and compositons for treating C1s-mediated diseases and conditions
  申请人：3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20020037915A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  Disclosed is a method for treating the symptoms of an acute or chronic disorder mediated by the classical pathway of the complement cascade, comprising administering to a mammal in need of such treatment a therapeutically effective amount of a compound of Formula I 1 or a solvate, hydrate or pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, Y and Z are defined in the specification.

  揭示了一种治疗急性或慢性疾病症状的方法，该疾病是由补体级联的经典途径介导的，包括向需要此类治疗的哺乳动物施用化合物I的治疗有效量或其溶剂化合物、水合物或药用可接受盐；其中规范中定义了R1、R2、R3、R4、X、Y和Z。
• Mild and Efficient Method for α-Thiocyanation of Ketones and β-Dicarbonyl Compounds Using Bromodimethylsulfonium Bromide–Ammonium Thiocyanate
  作者：Dinesh S. Bhalerao、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1080/00397910902838938

  日期：2010.2.26

  An efficient and convenient method for α-thiocyanation of ketones and β-dicarbonyl compounds has been developed using a reagent combination of bromodimethylsulfonium bromide (BDMS) and ammonium thiocyanate in acetonitrile. The developed method is mild and gave good yield of the products at room temperature.

  使用溴二甲基溴化锍 (BDMS) 和硫氰酸铵在乙腈中的试剂组合，开发了一种有效且方便的酮和 β-二羰基化合物的 α-硫氰化方法。所开发的方法温和，在室温下产品收率良好。

表征谱图