methyl (2R)-2-(benzylideneamino)-3-methylbutanoate | 13803-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-(benzylideneamino)-3-methylbutanoate
• CAS: 13803-83-3；40216-61-3；130608-02-5；112674-73-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: SWJMYFGBQCCKMR-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-102 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-(benzylideneamino)-3-methylbutanoate 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 以99.23%的产率得到D-Valine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种氨基醚类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，涉及一种氨基醚类化合物的制备方法，以氨基醇为原料，先对所述氨基醇中的氨基进行保护，得希夫碱，然后再对所述席夫碱中的羟基进行醚化反应，最后对所述氨基脱保护，即得相应的氨基醚。本发明的方法具有高度的区域选择性，大于99.9％的底物均发生醚化反应，且每步的反应转化率都高于99.8％，总收率大于95％；当氨基醇为手性氨基醇时，能够得到构型保持的氨基醚；该方法各步均为常规操作，工艺成本低，三废少，能耗低，环保，易于工业化大规模生产。

  公开号：

  CN106631832A
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(benzylideneamino)-3-methylbutanoic acid 、 硫酸二甲酯 在 15-冠醚-5 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以99.23%的产率得到methyl (2R)-2-(benzylideneamino)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  一种氨基醚类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，涉及一种氨基醚类化合物的制备方法，以氨基醇为原料，先对所述氨基醇中的氨基进行保护，得希夫碱，然后再对所述席夫碱中的羟基进行醚化反应，最后对所述氨基脱保护，即得相应的氨基醚。本发明的方法具有高度的区域选择性，大于99.9％的底物均发生醚化反应，且每步的反应转化率都高于99.8％，总收率大于95％；当氨基醇为手性氨基醇时，能够得到构型保持的氨基醚；该方法各步均为常规操作，工艺成本低，三废少，能耗低，环保，易于工业化大规模生产。

  公开号：

  CN106631832A

文献信息

• A convenient method for the enantiomeric separation of α-amino acid esters as benzophenone imine Schiff base derivatives
  作者：Hu Huang、Wen Jun Xu、Jing-Yu Jin、Joon Hee Hong、Hyun-Jae Shin、Wonjae Lee

  DOI：10.1007/s12272-012-0609-6

  日期：2012.6

  the separation of α-amino acid esters as benzophenone Schiff base derivatives on coated chiral stationary phases (CSPs) (Chiralcel OD-H, Chiralcel OD, Chiralpak AD-H, Chiralpak AD, and Chiralpak AS) or covalently immobilized CSPs (Chiralpak IA, Chiralpak IB, and Chiralpak IC) derived from polysaccharide derivatives is described. Benzophenone imine derivatives of α-amino acid esters were readily prepared

  一种方便的液相色谱方法，用于在涂层手性固定相 (CSP)（Chiralcel OD-H、Chiralcel OD、Chiralpak AD-H、Chiralpak AD 和 Chiralpak AS）上或共价分离作为二苯甲酮席夫碱衍生物的 α-氨基酸酯描述了源自多糖衍生物的固定化 CSP（Chiralpak IA、Chiralpak IB 和 Chiralpak IC）。通过在 2-丙醇中搅拌二苯甲酮亚胺和 α-氨基酸酯的盐酸盐，很容易制备 α-氨基酸酯的二苯甲酮亚胺衍生物。色谱分离以1.0 mL/min的流速和254 nm的检测波长进行；0.5% 2-丙醇/己烷 (v/v) 用于 CSP。总的来说，Chiralpak IC 的分辨率优于其他 CSP。此外，
• New approaches to the asymmetric synthesis of non-proteinogenic α-amino acids and dipeptides through chiral β-lactam intermediates
  作者：Iwao Ojima、Hauh-Jyun C. Chen、Xiaogang Qiu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86038-5

  日期：1988.1

  Novel and effective routes to optically pure aromatic α-amino acids, α-methyl-α-amino acids and their derivatives including dipeptides are developed via homochiral β-lactams which are obtained through asymmetric [2+2] cycloadditions of ketenes to imines.

  经由纯手性β-内酰胺开发了光学上纯净的芳香族α-氨基酸，α-甲基-α-氨基酸及其衍生物（包括二肽）的新颖有效途径，所述β-内酰胺是通过乙烯酮与亚胺的不对称[2 + 2]环加成而获得的。