N-(2,4-二氯-5-甲氧基苯基)乙酰胺 | 65182-98-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,4-二氯-5-甲氧基苯基)乙酰胺
• 中文别名: N-2,4-二氯-5-甲氧基乙酰苯胺
• 英文名称: 4,6-dichloro-3-methoxyacetanilide
• 英文别名: N-(2,4-dichloro-5-methoxyphenyl)acetamide；2,4-dichloro-5-methoxyacetamidophenol；N-(2,4-dichloro-5-methoxybenzene)acetamide；5-Methoxy-2,4-dichloracetanilid；acetic acid-(2,4-dichloro-5-methoxy-anilide)；4.6-Dichlor-3-acetamino-phenol-methylaether；Essigsaeure-(2,4-dichlor-5-methoxy-anilid)；2,4-dichloro-5-methoxyacetanilide；4.6-Dichlor-3-acetamino-anisol
• CAS: 65182-98-1
• 化学式: C₉H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 234.082
• InChiKey: CTRIHOCZGTYVOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159℃
• 密度：
  1.373

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-二氯-5-甲氧基苯基)乙酰胺 在 盐酸 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 7-(3-氯丙氧基)-4-[(2,4-二氯-5-甲氧基苯基)氨基]-6-甲氧基-3-氰基喹啉
  参考文献：
  名称：

  New Synthetic Process for Bosutinib

  摘要：

  A new and improved synthetic route to bosutinib is described on a hectogram scale. The key step is the intramolecular cyclization of a 3-(2-aminophenyl)-3-oxopropanenitrile with N,N-dimethylformamide dimethyl acetal to form the 3-cyano-4-hydroxyquinoline ring of 7-(3-chloropropoxy)-6-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carbonitrile. A practical synthetic method to 2,4-dichloro-5-methoxyaniline is also established. Bosutinib is obtained in 18.0% yield over nine steps from acetovanillone with 98.9% purity (HPLC).

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560471
• 作为产物：
  描述：

  3’-甲氧基乙酰苯胺 在 benzyltrimethylazanium tetrachloro-λ³-iodanuide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以87%的产率得到N-(2,4-二氯-5-甲氧基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用季铵多卤化物的卤化。二十四。用四氯碘酸苄基三甲基铵氯化乙酰苯胺

  摘要：

  在室温或 70°C 下，乙酰苯胺与计算量的四氯碘酸苄基三甲基铵在乙酸中的反应，选择性地以良好的产率得到所需的氯代乙酰苯胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.941

文献信息

• 一种博舒替尼原料的制备方法
  申请人：江苏远大仙乐药业有限公司

  公开号：CN111116396B

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明涉及一种博舒替尼原料的制备方法，所述方法包括以间氨基苯酚为原料制备3‑甲(乙)酰胺基苯酚，再与氯化钾(钠)反应生成2,4‑二氯‑5‑甲(乙)酰胺基苯酚，2,4‑二氯‑5‑甲(乙)酰胺基苯酚与氯甲烷反应生成2,4‑二氯‑5‑甲酰胺基苯甲醚，再脱去甲酰基，生成2,4‑二氯‑5‑甲氧基苯胺。本发明以氯化钠(钾)与双氧水组合，在苯环上进行氯取代，与利用氯气或磺酰氯进行氯取代比较;苯环上酚羟基甲基化以氯甲烷代替硫酸二甲酯，反应条件温和，操作环境好，后处理简单。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF BOSUTINIB<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BOSUTINIB
  申请人：SUN PHARMACEUTICAL IND LTD

  公开号：WO2019186429A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present invention provides an improved process for the preparation of bosutinib and its intermediate 2-cyano-N-(2, 4-dichloro-5-methoxyphenyl)acetamide.

  本发明提供了一种改进的制备波苏替尼及其中间体2-氰基-N-(2,4-二氯-5-甲氧基苯基)乙酰胺的方法。
• Herbicidal 1-aryl-4-substituted-1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-ones and
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US05136868A1

  公开（公告）日：1992-08-11

  Herbicidal aryltetrazolinones and thiones of the formula ##STR1## in which W is oxygen or sulfur; R is alkyl, fluoroalkyl, alkenyl, haloalkenyl, cyanoalkyl, alkylthioalkyl, haloalkoxyalkyl, trifluoromethylthio or alkoxyalkyl; one of X.sup.1 and X.sup.2 is fluorine, chlorine, or bromine and the other is fluorine, chlorine, bromine, alkyl, nitro or haloalkyl; and Z is a group selected from a variety of substituents including 2-propynyloxy as disclosed and exemplified.

  草甘膦类芳基四氮唑酮和硫酮的化学式为##STR1##，其中W是氧或硫；R是烷基，氟烷基，烯基，卤代烯基，氰基烷基，烷基硫基烷基，卤代烷氧基烷基，三氟甲基硫基或烷氧基烷基；X.sup.1和X.sup.2中的一个是氟，氯或溴，另一个是氟，氯，溴，烷基，硝基或卤代烷基；Z是从各种取代基中选择的一种基团，包括披露和举例的2-丙炔氧基。
• [EN] HERBICIDAL 1-ARYL-4-SUBSTITUTED-1,4-DIHYDRO-5H-TETRAZOL-5-ONES AND SULFUR ANALOGS THEREOF
  申请人：FMC CORPORATION

  公开号：WO1985001939A1

  公开（公告）日：1985-05-09

  (EN) Herbicidal aryltetrazolinones and thiones of formula (I), in which W is oxygen or sulfur; R is alkyl, fluoroalkyl, alkenyl, haloalkenyl, cyanoalkyl, alkylthioalkyl, haloalkoxyalkyl, trifluoromethylthio or alkoxyalkyl; one of X1 and X2 is fluorine, chlorine, or bromine and the other is fluorine, chlorine, bromine, alkyl, or haloalkyl; and Z is hydrogen or a group selected from a variety of substitutents and is preferably a 2-propynyloxy group. (FR) Aryltétrazolinones et thiones herbicides de formule (I), où W représente l'oxygène ou le soufre; R représente alkyle, fluoroalkyle, alkényle, haloalkényle, cyanoalkyle, alkylthioalkyle, haloalkoxyalkyle, trifluorométhylthio ou alkoxyalkyle; un élément parmi X1 et X2 représente du fluor, du chlore, du brome, un alkyle ou un haloalkyle; Z représente l'hydrogène ou un groupe sélectionné parmi une variété de substituants et est de préférence un groupe 2-propynyl-oxy.

  (中文) 公式（I）中的除草剂芳基四唑酮和硫酮，其中W为氧或硫；R为烷基，氟烷基，烯基，卤代烯基，氰基烷基，烷硫基烷基，卤代氧烷基，三氟甲基硫基或烷氧基烷基；X1和X2中的一个是氟，氯或溴，另一个是氟，氯，溴，烷基或卤代烷基；Z为氢或从各种取代基中选择的基团，最好是2-丙炔氧基团。
• Copper‐Catalyzed Regioselective Halogenation of Anilides with <i>N</i> ‐Fluorobenzenesulfonimide
  作者：Lianwen Jin、Xiaoli Zeng、Siyang Li、Guofu Qiu、Peng Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202200399

  日期：2022.6.27

  A copper-catalyzed direct chlorination and bromination of anilides with excellent regioselectivity and mono-substitution has been developed. This protocol provides an access to a broad range of arene chlorides and bromides from easily accessible arenes under mild conditions with cheap KCl or NaBr as the halogen source.

  已开发出具有优异区域选择性和单取代的铜催化苯胺直接氯化和溴化。该协议提供了在温和条件下使用廉价的 KCl 或 NaBr 作为卤素源从容易获得的芳烃中获得广泛的芳烃氯化物和溴化物的途径。