2-isobutyryl-4-nitrophenoxyacetic acid | 88521-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-isobutyryl-4-nitrophenoxyacetic acid
• 英文别名: [2-(2-Methylpropanoyl)-4-nitrophenoxy]acetic acid；2-[2-(2-methylpropanoyl)-4-nitrophenoxy]acetic acid
• CAS: 88521-66-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₆
• 分子量: 267.238
• InChiKey: HESFEWBRFZWIMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isobutyryl-4-nitrophenoxyacetic acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3R)-3-Hydroxy-3-isopropyl-5-nitro-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃衍生物。二、从 2-酰基苯氧基乙酸乙酯合成 2,3-二氢苯并呋喃

  摘要：

  3-烷基-3-羟基-5-硝基-2,3-二氢-2-苯并呋喃羧酸乙酯是通过2-酰基-4-硝基苯氧基乙酸乙酯与氢氧化钾在干燥二恶烷中的反应获得的。顺式和反式异构体在 C-2 和 C-3 立体化学方面的相对比例根据酰基的结构而变化。当酰基为乙酰基、丙酰基或异丁酰基时，顺式异构体（2-烷氧基羰基和3-羟基为顺式）只能以高产率获得。另一方面，在相同条件下从 2-甲酰基衍生物的反应中获得了几乎等摩尔量的顺式和反式异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2821
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-isobutyryl-4-nitrophenoxyacetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以95%的产率得到2-isobutyryl-4-nitrophenoxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃衍生物。一、苯并呋喃合成中取代基的影响

  摘要：

  4-取代的2-酰基苯氧基乙酸的Rossing反应得到苯并呋喃和2-苯并呋喃甲酸的混合物。苯并呋喃和 2-苯并呋喃甲酸的相对产率取决于 2-酰基苯氧乙酸苯环上的取代基。吸电子取代基如硝基有利于形成 2-苯并呋喃甲酸。另一方面，在 2-酰基-4-硝基苯氧乙酸与无水乙酸钠和乙酸酐的反应中，2-酰基的空间位阻有利于苯并呋喃的形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2762

文献信息

• SUZUKI, TSUNEO;HORAGUCHI, TAKAAKI;SHIMIZU, TAKAHACHI;ABE, TEISHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 9, 2762-2767
  作者：SUZUKI, TSUNEO、HORAGUCHI, TAKAAKI、SHIMIZU, TAKAHACHI、ABE, TEISHIRO

  DOI：——

  日期：——
• SUZUKI, TSUNEO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 10, 2821-2825
  作者：SUZUKI, TSUNEO

  DOI：——

  日期：——
• Benzofuran Derivatives. I. On the Effects of Substituents in Benzofuran Syntheses
  作者：Tsuneo Suzuki、Takaaki Horaguchi、Takahachi Shimizu、Teishiro Abe

  DOI：10.1246/bcsj.56.2762

  日期：1983.9

  of 4-substituted 2-acylphenoxyacetic acids give a mixture of benzofurans and 2-benzofurancarboxylic acids. The relative yields of benzofurans and 2-benzofurancarboxylic acids depend on the substituents on the benzene ring of the 2-acylphenoxyacetic acids. Electron-withdrawing substituents such as nitro groups favor the formation of 2-benzofurancarboxylic acids. On the other hand, the formation of benzofurans

  4-取代的2-酰基苯氧基乙酸的Rossing反应得到苯并呋喃和2-苯并呋喃甲酸的混合物。苯并呋喃和 2-苯并呋喃甲酸的相对产率取决于 2-酰基苯氧乙酸苯环上的取代基。吸电子取代基如硝基有利于形成 2-苯并呋喃甲酸。另一方面，在 2-酰基-4-硝基苯氧乙酸与无水乙酸钠和乙酸酐的反应中，2-酰基的空间位阻有利于苯并呋喃的形成。
• Benzofuran Derivatives. II. Synthesis of 2,3-Dihydrobenzofurans from Ethyl 2-Acylphenoxyacetates
  作者：Tsuneo Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.58.2821

  日期：1985.10

  and 3-hydroxyl groups are cis) were exclusively obtained in high yields. On the other hand, a nearly equimolecular amount of the cis and trans isomers was obtained from the reaction of 2-formyl derivatives under the same conditions.

  3-烷基-3-羟基-5-硝基-2,3-二氢-2-苯并呋喃羧酸乙酯是通过2-酰基-4-硝基苯氧基乙酸乙酯与氢氧化钾在干燥二恶烷中的反应获得的。顺式和反式异构体在 C-2 和 C-3 立体化学方面的相对比例根据酰基的结构而变化。当酰基为乙酰基、丙酰基或异丁酰基时，顺式异构体（2-烷氧基羰基和3-羟基为顺式）只能以高产率获得。另一方面，在相同条件下从 2-甲酰基衍生物的反应中获得了几乎等摩尔量的顺式和反式异构体。