((2-chloroquinolin-3-yl)methyl)triphenylphosphonium bromide | 1407185-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2-chloroquinolin-3-yl)methyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (2-Chloroquinolin-3-yl)methyl-triphenylphosphanium;bromide；(2-chloroquinolin-3-yl)methyl-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 1407185-47-0
• 化学式: Br*C₂₈H₂₂ClNP
• 分子量: 518.82
• InChiKey: NTPNQHMOCFNPCE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉甲醛 、 ((2-chloroquinolin-3-yl)methyl)triphenylphosphonium bromide 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以66.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  功能多样的5,10-Diaza [5] Helicenes的合成与结构解析

  摘要：

  已经从6,9-二氯-5,10-二氮杂[5]螺旋烯开始合成了各种功能化的二氮杂[5]螺旋烯，其是由易于获得的喹啉结构单元通过Wittig反应，随后进行光化学电环化而制备的。使用亲核芳族取代反应和钯催化的反应（例如Suzuki偶联和Buchwald-Hartwig胺化反应），将螺旋烯骨架替换为各种O-，S-，N-和C-中心的亲核体。我们已经使用X射线单晶衍射确定了氯和甲氧基取代的二氮杂[5]螺旋烯的晶体结构。已经显示了基于通过用手性胺取代二氯衍生物的非对映异构体分离的拆分策略。

  DOI：

  10.1021/jo301814m
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ((2-chloroquinolin-3-yl)methyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  功能多样的5,10-Diaza [5] Helicenes的合成与结构解析

  摘要：

  已经从6,9-二氯-5,10-二氮杂[5]螺旋烯开始合成了各种功能化的二氮杂[5]螺旋烯，其是由易于获得的喹啉结构单元通过Wittig反应，随后进行光化学电环化而制备的。使用亲核芳族取代反应和钯催化的反应（例如Suzuki偶联和Buchwald-Hartwig胺化反应），将螺旋烯骨架替换为各种O-，S-，N-和C-中心的亲核体。我们已经使用X射线单晶衍射确定了氯和甲氧基取代的二氮杂[5]螺旋烯的晶体结构。已经显示了基于通过用手性胺取代二氯衍生物的非对映异构体分离的拆分策略。

  DOI：

  10.1021/jo301814m

文献信息

• Synthesis and Structural Elucidation of Diversely Functionalized 5,10-Diaza[5]Helicenes
  作者：Deepali Waghray、Jing Zhang、Jeroen Jacobs、Wienand Nulens、Nikola Basarić、Luc Van Meervelt、Wim Dehaen

  DOI：10.1021/jo301814m

  日期：2012.11.16

  building block via Wittig reaction followed by photochemical electrocyclization. The helicene skeleton was substituted by a variety of O-, S-, N-, and C-centered nucleophiles using nucleophilic aromatic substitution reactions and palladium-catalyzed reactions like Suzuki coupling and Buchwald–Hartwig aminations. We have determined, using X-ray single-crystal diffraction, the crystal structures of the chloro-

  已经从6,9-二氯-5,10-二氮杂[5]螺旋烯开始合成了各种功能化的二氮杂[5]螺旋烯，其是由易于获得的喹啉结构单元通过Wittig反应，随后进行光化学电环化而制备的。使用亲核芳族取代反应和钯催化的反应（例如Suzuki偶联和Buchwald-Hartwig胺化反应），将螺旋烯骨架替换为各种O-，S-，N-和C-中心的亲核体。我们已经使用X射线单晶衍射确定了氯和甲氧基取代的二氮杂[5]螺旋烯的晶体结构。已经显示了基于通过用手性胺取代二氯衍生物的非对映异构体分离的拆分策略。
• Synthesis, Functionalization, and Optical Properties of Chiral Carbazole-Based Diaza[6]helicenes
  作者：Audrius Bucinskas、Deepali Waghray、Gintautas Bagdziunas、Joice Thomas、Juozas Vidas Grazulevicius、Wim Dehaen

  DOI：10.1021/jo5024188

  日期：2015.3.6

  In the present study, carbazole-based diaza[6]helicenes were synthesized utilizing versatile quinoline and 9-(2-ethylhexyl)-2,7-dimethoxycarbazole-3-carbaldehyde building blocks via the Wittig reactionphotocyclization strategy. The presence of bifunctional units comprising electrophilic chloroquinoline and electron-rich carbazole has opened up new opportunities. The chloro group was substituted with a chiral amine, allowing diastereomeric separation, and the chiral forms were monofunctionalized via electrophilic substitution on the carbazole unit. Postcyclization functionalization via substituting the carbazole unit provides a platform for the synthesis of chiral functionalized materials with potential application in fields such as asymmetric synthesis and organic electronics. The configuration of the diaza[6]helicene diastereomers was demonstrated by time-dependent density functional theory (TD-DFT) calculations. Furthermore, on the basis of the DFT calculations of the HOMO-LUMO energy levels of the chiral forms, these compounds can be potentially of interest as hole-transporting compounds
• Intermolecular interactions in molecular crystals and their effect on thermally activated delayed fluorescence of helicene-based emitters
  作者：Anastasia Klimash、Piotr Pander、Wim T. Klooster、Simon J. Coles、Przemyslaw Data、Fernando B. Dias、Peter J. Skabara

  DOI：10.1039/c8tc03390k

  日期：——

  In crystals of donor–acceptor helicene molecules, thermally activated delayed fluorescence (TADF) is strongly enhanced by the presence of occluded hexane molecules.

  在供体-受体螺旋烯分子晶体中，被遮挡的正己烷分子的存在强烈增强了热激发延迟荧光（TADF）。