Alanycarb 100 microg/mL in Cyclohexane | 83130-01-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Alanycarb 100 microg/mL in Cyclohexane
• 英文别名: ethyl 3-[benzyl-[methyl-[(E)-1-methylsulfanylethylideneamino]oxycarbonylamino]sulfanylamino]propanoate
• CAS: 83130-01-2
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₄S₂
• 分子量: 399.5
• InChiKey: GMAUQNJOSOMMHI-NBVRZTHBSA-N

物化性质

• 熔点：
  47～52℃
• 沸点：
  506.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  T+,N
• 安全说明：
  S28,S36/37,S45,S61
• 危险类别码：
  R22,R26,R50
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

化学性质

棉铃威纯品为晶体，熔点46.6~47.0℃。其蒸气压小于0.0047mPa（20℃），相对密度1.29（20℃）。油水分配系数Kow-lgP值为3.57±0.06。在20℃下，水中溶解度为29.6mg/L；而在甲苯、二氯甲烷、甲醇、丙酮和乙酸乙酯中的溶解度均超过1000g/L。棉铃威在100℃以下稳定，在54℃时30天分解0.2%~1.0%。中性和弱碱条件下较为稳定，但在酸性或强碱性环境中不稳定，在日光下玻璃板上的半数致死时间（DT50）为6小时。

毒性

雄性大鼠急性经口LD₅₀值为440mg/kg；雄性大鼠急性经皮LD₅₀大于2000mg/kg。对兔眼睛有轻微刺激，但对兔皮肤无刺激作用。大鼠吸入LC₅₀（4小时）大于205mg/m³空气。在2年的大鼠实验中，NOEL值为30mg/kg饲料；建议每日摄入量（ADI）为0.011mg/kg。棉铃威在大鼠和兔Ames试验中未显示致突变性。

作用机理

棉铃威具有触杀和胃毒作用。

应用

棉铃威适用于蔬菜、葡萄、棉花、烟草、蔓生植物及柑橘等作物，主要用于防治鞘翅目、缨翅目、半翅目、鳞翅目及其他害虫。

合成方法

CH₃C(SCH₃)NOC(O)NHCH₃与cis-N(CH₂CH₂COOC₂H₅)CH₂C₆H₅及三乙胺在二氯甲烷中反应2小时，即可制得棉铃威。反应式如下：

[ \text{CH}_3\text{C}(S\text{CH}_3)\text{NOC(O)NH}\text{CH}_3 + \text{cis-N(CH}_2\text{CH}_2\text{COO}\text{C}_2\text{H}_5\text{)}\text{CH}_2\text{C}_6\text{H}_5 + 3\text{Et}_3\text{N} \xrightarrow{\text{二氯甲烷}} \text{棉铃威} ]