bicyclo<4.4.0>dec-1(2)-ene-3,8-dione | 54440-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo<4.4.0>dec-1(2)-ene-3,8-dione
• 英文别名: 2,6-Diketo-1,2,3,4,6,7,8,9-octahydro-naphthalin；2,6-Dioxo-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-naphthalin；Bicyclo[4.4.0]dec-1-en-3,8-dione；1,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalene-2,6-dione
• CAS: 54440-32-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: SWGPRYQGUQKJEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<4.4.0>dec-1(2)-ene-3,8-dione 在 六甲基磷酰三胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1S,4aR,5R,8aS)-4a-Methyl-octahydro-1,5-cyclo-naphthalene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  串联 Favorskii 中间体/环化导致三环 [4.4.0.0] 癸二酮

  摘要：

  摘要 描述了溴代酮 8 脱溴化氢导致三环 [4.4.0.0] 癸二酮（9 和 10）异常环系的机理。从烯酮 6 开始，分三步实现倍半萜类烃可帕烯和依兰烯 8 到 9 的环系统。化合物 9 衍生自 8 的直接内部 SN2 环化或 Favorskii 中间体 8a。另一方面，化合物 10 的形成只能通过 Favorskii 中间体 8a 发生。使用一维和二维 NMR 实验确定 9 和 10 的结构分配。

  DOI：

  10.1080/00397910500466207
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethoxy-2,4,6,8-tetrahydronaphthalene 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 bicyclo<4.4.0>dec-1(2)-ene-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Kocor,M.; Kotlarek,W., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1961, vol. 9, p. 507 - 513

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Jones, J. Bryan; Dodds, David R., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 2397 - 2404
  作者：Jones, J. Bryan、Dodds, David R.

  DOI：——

  日期：——
• KOTLAREK W., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 19, 2841-2842
  作者：KOTLAREK W.

  DOI：——

  日期：——
• JONES, J. BRYAN;DODDS, DAVID R., CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 10, 2397-2404
  作者：JONES, J. BRYAN、DODDS, DAVID R.

  DOI：——

  日期：——