(2R,3R)-2-[(2R,3R)-3-Benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-butyl]-3-[(1R,2R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-4-triisopropylsilanyloxy-butyl]-oxirane | 500102-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-[(2R,3R)-3-Benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-butyl]-3-[(1R,2R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-4-triisopropylsilanyloxy-butyl]-oxirane
• 英文别名: tert-butyl-[(1R,2R)-1-[(2R,3R)-3-[(2R,3R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-phenylmethoxybutyl]oxiran-2-yl]-2-methyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxybutoxy]-dimethylsilane
• CAS: 500102-86-3
• 化学式: C₄₇H₈₄O₇Si₃
• 分子量: 845.436
• InChiKey: SOJBPIUMAWMXMV-SABXXVGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.95
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-[(2R,3R)-3-Benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-butyl]-3-[(1R,2R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-4-triisopropylsilanyloxy-butyl]-oxirane 在 lithium di-tert-butylbiphenylide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到(2R,3R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-{(2R,3R)-3-[(1R,2R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-4-triisopropylsilanyloxy-butyl]-oxiranyl}-3-(4-methoxy-benzyloxy)-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Pyrans by Domino Metathesis Reaction of Oxabicyclo Derivatives: Dramatic Effect of Remote Substituents on Reactivity and Selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20021202)41:23<4560::aid-anie4560>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-Phenylsulfanylcarbonyl-2-triphenylsilanyloxy-butyric acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 Wilkinson's catalyst 、 二氯二茂锆 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2-[(2R,3R)-3-Benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-butyl]-3-[(1R,2R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-4-triisopropylsilanyloxy-butyl]-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Pyrans by Domino Metathesis Reaction of Oxabicyclo Derivatives: Dramatic Effect of Remote Substituents on Reactivity and Selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20021202)41:23<4560::aid-anie4560>3.0.co;2-b

文献信息

• Synthesis of Functionalized Pyrans by Domino Metathesis Reaction of Oxabicyclo Derivatives: Dramatic Effect of Remote Substituents on Reactivity and Selectivity
  作者：Lynn C. Usher、Maria Estrella-Jimenez、Ion Ghiviriga、Dennis L. Wright

  DOI：10.1002/1521-3773(20021202)41:23<4560::aid-anie4560>3.0.co;2-b

  日期：2002.12.2