(6S,10S)-12-Benzyl-5-methyl-6,7,10,11-tetrahydro-5H-6,10-iminocycloocta[b]indole-9-carbaldehyde ethylene acetal | 318269-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6S,10S)-12-Benzyl-5-methyl-6,7,10,11-tetrahydro-5H-6,10-iminocycloocta[b]indole-9-carbaldehyde ethylene acetal
• 英文别名: (1S,12S)-16-benzyl-13-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-methyl-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4,6,8,13-pentaene
• CAS: 318269-63-5
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₂
• 分子量: 386.494
• InChiKey: KDRLWZUXVCLVLI-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,10S)-12-Benzyl-5-methyl-6,7,10,11-tetrahydro-5H-6,10-iminocycloocta[b]indole-9-carbaldehyde ethylene acetal 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到(1S,12S)-16-benzyl-13-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-methyl-16-oxido-3-aza-16-azoniatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4,6,8,13-pentaene
  参考文献：
  名称：

  New asymmetric routes to ajmaline and suaveoline indole alkaloids

  摘要：

  通过顺式选择性 Pictet-Spengler 反应和 Dieckmann-Thorpe 环化从 L-色氨酸获得的四环高级中间体 6、8 和 9 可用于一系列制备多环单萜吲哚生物碱（如 ajmaline 和 suaveoline）的新方法。描述了旨在促进 C15 关键分子间加成（ajmaline 编号）的结构修饰，然后是基于在 C15 处形成键之前将合适的碳片段添加到远程氮原子的两条分子内路线。

  DOI：

  10.1039/b005694o
• 作为产物：
  描述：

  (6S,8S,9R,10S)-12-Benzyl-9-cyano-8-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-6,10-iminocycloocta[b]indole 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (6S,10S)-12-Benzyl-5-methyl-6,7,10,11-tetrahydro-5H-6,10-iminocycloocta[b]indole-9-carbaldehyde ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  New asymmetric routes to ajmaline and suaveoline indole alkaloids

  摘要：

  通过顺式选择性 Pictet-Spengler 反应和 Dieckmann-Thorpe 环化从 L-色氨酸获得的四环高级中间体 6、8 和 9 可用于一系列制备多环单萜吲哚生物碱（如 ajmaline 和 suaveoline）的新方法。描述了旨在促进 C15 关键分子间加成（ajmaline 编号）的结构修饰，然后是基于在 C15 处形成键之前将合适的碳片段添加到远程氮原子的两条分子内路线。

  DOI：

  10.1039/b005694o

文献信息

• New asymmetric routes to ajmaline and suaveoline indole alkaloids
  作者：Patrick D. Bailey、Keith M. Morgan、David I. Smith、John M. Vernon

  DOI：10.1039/b005694o

  日期：——

  The tetracyclic advanced intermediates 6, 8 and 9 obtained from L-tryptophan via a cis-selective Pictet–Spengler reaction and a Dieckmann–Thorpe cyclisation are used in a range of new approaches to polycyclic monoterpenoid indole alkaloids such as ajmaline and suaveoline. Structural modifications designed to facilitate a key intermolecular addition to C15 (ajmaline numbering) are described, followed by two intramolecular routes based on the addition of a suitable carbon fragment to a remote nitrogen atom prior to bond formation at C15.

  通过顺式选择性 Pictet-Spengler 反应和 Dieckmann-Thorpe 环化从 L-色氨酸获得的四环高级中间体 6、8 和 9 可用于一系列制备多环单萜吲哚生物碱（如 ajmaline 和 suaveoline）的新方法。描述了旨在促进 C15 关键分子间加成（ajmaline 编号）的结构修饰，然后是基于在 C15 处形成键之前将合适的碳片段添加到远程氮原子的两条分子内路线。