cis-2-(3-butynyl) cyclopentanol | 104904-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2-(3-butynyl) cyclopentanol
• 英文别名: 2-(But-3-yn-1-yl)cyclopentan-1-ol；2-but-3-ynylcyclopentan-1-ol
• CAS: 104904-27-0
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: VGUXOZZEECNVLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-(3-butynyl) cyclopentanol 在 barium manganate 、 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 N-(2,4-Dinitro-phenyl)-N'-[2-penta-3,4-dienyl-cyclopent-(E)-ylidene]-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  末端烯丙基酮的分子内自由基介导的环化反应合成功能化环戊烷

  摘要：

  一系列末端烯丙基酮如（7），（10），（17）和（21）的电解显示通过-模式导致分子内还原环化，产生五元环（8），（9） ），（20）和（22）分别掺入桥头羟基。当用萘二甲酸钠处理烯丙基酮（7），（17）和（21）时，也获得不饱和醇（8），（20）和（22）。相反，通过在-模式下环化，在萘钠中的（10）处理产生低产率（7％）的异构体茚满醇（11）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97179-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-butynyl)cyclopentanone 生成 cis-2-(3-butynyl) cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基酮的还原环化。一种功能化五元环的新方法。

  摘要：

  一系列末端烯丙基酮（4），（6）和（13）的电解显示通过-模式导致还原环化，生成五元环（5），（7）和（ 14）结合桥头羟基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85971-7

文献信息

• Reductive cyclisation of allenic ketones. A new approach to functionalised five-membered rings.
  作者：Gerald Pattenden、Graeme M. Robertson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85971-7

  日期：1983.1

  Electrolysis of a series of terminal allenic ketones, (4), (6), and (13) is shown to result in reductive cyclisation, through the -mode, producing five-membered rings, (5), (7), and (14) incorporating a bridgehead hydroxyl group.

  一系列末端烯丙基酮（4），（6）和（13）的电解显示通过-模式导致还原环化，生成五元环（5），（7）和（ 14）结合桥头羟基。
• Synthesis of functionalised cyclopentanes by intramolecular radical-mediated cyclisations of terminal allenic ketones
  作者：Gerald Pattenden、Graeme M. Robertson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97179-0

  日期：1985.1

  Electrolysis of a series of terminal allenic ketones e.g. (7), (10), (17) and (21) is shown to result in intramolecular reductive cyclisation, through the -mode, producing five-membered rings, (8), (9), (20) and (22) respectively, incorporating a bridgehead hydroxyl group. The unsaturated alcohols (8), (20) and (22), are also obtained when the allenic ketones (7), (17) and (21) are treated with sodium

  一系列末端烯丙基酮如（7），（10），（17）和（21）的电解显示通过-模式导致分子内还原环化，产生五元环（8），（9） ），（20）和（22）分别掺入桥头羟基。当用萘二甲酸钠处理烯丙基酮（7），（17）和（21）时，也获得不饱和醇（8），（20）和（22）。相反，通过在-模式下环化，在萘钠中的（10）处理产生低产率（7％）的异构体茚满醇（11）。