[(S)-1-((3aS,6aR)-6-Ethyl-4-methanesulfonyl-5-oxo-hexahydro-pyrrolo[3,2-b]pyrrole-1-carbonyl)-2-methyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 529484-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-1-((3aS,6aR)-6-Ethyl-4-methanesulfonyl-5-oxo-hexahydro-pyrrolo[3,2-b]pyrrole-1-carbonyl)-2-methyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: [(S)-1-((6R,6aS)-6-Ethyl-4-methanesulfonyl-5-oxo-hexahydro-pyrrolo[3,2-b]pyrrole-1-carbonyl)-2-methyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(2S)-1-[(3aS,6aR)-6-ethyl-4-methylsulfonyl-5-oxo-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-pyrrolo[3,2-b]pyrrol-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 529484-45-5
• 化学式: C₁₉H₃₃N₃O₆S
• 分子量: 431.554
• InChiKey: RVRXGFXYFFQPPA-WIGRTHMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-((3aS,6aR)-6-Ethyl-4-methanesulfonyl-5-oxo-hexahydro-pyrrolo[3,2-b]pyrrole-1-carbonyl)-2-methyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (3aR,6aS)-4-((S)-2-Amino-3-methyl-butyryl)-3-ethyl-1-methanesulfonyl-hexahydro-pyrrolo[3,2-b]pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成乙基吡咯烷-5,5-反-内酰胺类药物作为丙型肝炎病毒NS3 / 4A蛋白酶的抑制剂。

  摘要：

  使用吡咯烷-5,5-反式内酰胺模板，我们设计了小型，中性，基于机制的丙型肝炎NS3 / 4A蛋白酶抑制剂。在吡咯烷氮上具有α-乙基P1取代基和Boc-缬氨酸取代基的化合物11a的IC（50）= 30 microM。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00789-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-Amino-2-(1-ethoxycarbonyl-propyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 叔丁基氯化镁 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(S)-1-((3aS,6aR)-6-Ethyl-4-methanesulfonyl-5-oxo-hexahydro-pyrrolo[3,2-b]pyrrole-1-carbonyl)-2-methyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成乙基吡咯烷-5,5-反-内酰胺类药物作为丙型肝炎病毒NS3 / 4A蛋白酶的抑制剂。

  摘要：

  使用吡咯烷-5,5-反式内酰胺模板，我们设计了小型，中性，基于机制的丙型肝炎NS3 / 4A蛋白酶抑制剂。在吡咯烷氮上具有α-乙基P1取代基和Boc-缬氨酸取代基的化合物11a的IC（50）= 30 microM。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00789-8

文献信息

• Design and synthesis of ethyl pyrrolidine-5,5-trans-lactams as inhibitors of hepatitis C virus NS3/4A protease
  作者：Martin J. Slater、David M. Andrews、Graham Baker、Susanne S. Bethell、Seb Carey、Helene Chaignot、Berwyn Clarke、Barry Coomber、Malcolm Ellis、Andrew Good、Norman Gray、George Hardy、Paul Jones、Gail Mills、Ed Robinson

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00789-8

  日期：2002.12

  Using a pyrrolidine-5,5-trans-lactam template, we have designed small, neutral, mechanism-based inhibitors of hepatitis C NS3/4A protease. Compound 11a, with an alpha-ethyl P1 substituent and a Boc-valine substituent at the pyrrolidine nitrogen, has an IC(50)=30 microM.

  使用吡咯烷-5,5-反式内酰胺模板，我们设计了小型，中性，基于机制的丙型肝炎NS3 / 4A蛋白酶抑制剂。在吡咯烷氮上具有α-乙基P1取代基和Boc-缬氨酸取代基的化合物11a的IC（50）= 30 microM。