2-(2-butynyl)cyclopentanone | 94453-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-butynyl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-(but-2-yn-1-yl)cyclopentanone；2-But-2-ynylcyclopentan-1-one
• CAS: 94453-35-7
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: OKUXQRKRSPKLAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-butynyl)cyclopentanone 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-(3-oxobutyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化炔烃的区域选择性水合

  摘要：

  在温和条件下，通过钯催化，从炔基酮区域选择性地制备二酮。5-庚炔-2-酮和2-（2-壬炔基）环己酮生成1,4-二酮，而2-（2-庚炔基）环戊酮和5,6-二氢氢化前列腺素E 2甲酯生成1,5-二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96302-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(but-2-yn-1-yl)-2-oxocyclopentanecarboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以12%的产率得到2-(2-butynyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  侦查路线向茉莉酸甲酯前体的方向

  摘要：

  对于茉莉酮酸甲酯（合成1），通过战略中间体3,4，和6a中，我们构建了合成的网络通过多样化中间体7 - 10，13，14，17，和18。这使我们能够比较20多种新颖路线的效率。总产量为38％的最高产途径由以下顺序表示：5a → 5m → 13b → 13a → 6a → 4，并通过顺序溴化，碱性消除，脱甲氧甲氧基化，异构化，最后是Lindlar加氢。最短的选择方式2a →[（（E，E）‐ 12b ]→ 3 → 4）是基于Naef方法的改进的两锅法序列，该方法基于廉价环戊酮（2a）与巴豆醛之间的醛醇缩合，与原位科里 Chaykovsky相转移条件下的环丙烷化。然后将关键中间体3简单地热解，得到4总产量的27％。通过六步偏差→ 5a → 5c → 8c → 13a → 6a → 4的替代异构化方法虽然效率更高，但更长一些，总产率为32％。或者，通过五步顺序→ 5a → 5c → 2h → 2i

  DOI：

  10.1002/hlca.201500257

文献信息

• Tandem Anionic 5-Exo Dig Cyclization/Claisen Rearrangement as an Efficient Route to Fused Polycyclic Ring Systems
  作者：Timo V. Ovaska、Jonathan B. Roses

  DOI：10.1021/ol006139w

  日期：2000.7.1

  The scope and limitations of a tandem 5-exo dig cyclization/Claisen rearrangement sequence involving appropriately substituted 4-alkyn-1-ols as an efficient "one-pot" route to fused tricyclic ring systems is described. The reaction rates were found to be strongly dependent on the nature of the terminal substitutent of the triple bond. In some cases the entire sequence was found to proceed in good yield

  描述了串联5-exo dig环化/ Claisen重排序列的范围和局限性，其中涉及适当取代的4-炔-1-醇作为通往稠合三环系统的有效“一锅”路线。发现反应速率强烈依赖于三键的末端取代基的性质。在某些情况下，发现整个序列在低至115摄氏度的温度下都能以良好的产率进行。
• SAHA, MANASI;NICHOLAS, K. M., ISRAEL J. CHEM., 1984, 24, N 2, 105-107
  作者：SAHA, MANASI、NICHOLAS, K. M.

  DOI：——

  日期：——
• IMI, KATSUHARU;IMAI, KUMIKO;UTIMOTO, KIITIRO, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 27, 3127-3130
  作者：IMI, KATSUHARU、IMAI, KUMIKO、UTIMOTO, KIITIRO

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective hydration of alkynones by palladium catalysis
  作者：Katsuharu Imi、Kumiko Imai、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96302-0

  日期：1987.1

  Diketones are regioselectively prepared from alkynyl ketones under mild conditions by palladium catalysis; 5-heptyn-2-one and 2-(2-nonynyl)cyclohexanone give 1,4-dikektones whereas 2-(2-heptynyl)cyclopentanone and 5,6-didehydroprostaglandin E2 methyl ester afford 1,5-diketones.

  在温和条件下，通过钯催化，从炔基酮区域选择性地制备二酮。5-庚炔-2-酮和2-（2-壬炔基）环己酮生成1,4-二酮，而2-（2-庚炔基）环戊酮和5,6-二氢氢化前列腺素E 2甲酯生成1,5-二酮。
• Route Scouting towards a Methyl Jasmonate Precursor
  作者：Christian Chapuis、Eric Walther、Fabrice Robvieux、Claude-Alain Richard、Laurent Goumaz、Jean-Yves de Saint Laumer

  DOI：10.1002/hlca.201500257

  日期：2016.2

  For the synthesis of methyl jasmonate (1), via the strategic intermediates 3, 4, and 6a, we constructed a synthetic network via the diverse intermediates 7–10, 13, 14, 17, and 18. This allowed us to compare the efficiency of more than 20 novel routes. The most productive pathway with a total yield of 38% is represented by the sequence→5a→5m→13b→13a→6a→4 and proceeds via sequential bromination, basic

  对于茉莉酮酸甲酯（合成1），通过战略中间体3,4，和6a中，我们构建了合成的网络通过多样化中间体7 - 10，13，14，17，和18。这使我们能够比较20多种新颖路线的效率。总产量为38％的最高产途径由以下顺序表示：5a → 5m → 13b → 13a → 6a → 4，并通过顺序溴化，碱性消除，脱甲氧甲氧基化，异构化，最后是Lindlar加氢。最短的选择方式2a →[（（E，E）‐ 12b ]→ 3 → 4）是基于Naef方法的改进的两锅法序列，该方法基于廉价环戊酮（2a）与巴豆醛之间的醛醇缩合，与原位科里 Chaykovsky相转移条件下的环丙烷化。然后将关键中间体3简单地热解，得到4总产量的27％。通过六步偏差→ 5a → 5c → 8c → 13a → 6a → 4的替代异构化方法虽然效率更高，但更长一些，总产率为32％。或者，通过五步顺序→ 5a → 5c → 2h → 2i