5-methyl-benzo[j]phenanthridin-6(5H)-one | 2178-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-benzo[j]phenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: N-Methyl-8,9-benzo-phenanthridon-(6)；5-Methylbenzo[j]phenanthridin-6-one；5-methylbenzo[j]phenanthridin-6-one
• CAS: 2178-00-9
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: CXTANZJQENRDAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-萘甲酸 在 盐酸 、 水 、 甲苯 、 sodium nitrite 作用下， 生成 5-methyl-benzo[j]phenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Abramovitch et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 1781,1787

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Samarium(II)-Mediated Spirocyclization by Intramolecular Aryl Radical Addition onto an Aromatic Ring
  作者：Hiroki Iwasaki、Toru Eguchi、Nozomi Tsutsui、Hiroaki Ohno、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/jo800656a

  日期：2008.9.19

  Samarium(II)-mediated spirocyclization by intramolecular addition of aryl radicals onto an aromatic ring was achieved by the reaction of N-(2-iodophenyl)-N-alkylbenzamides with SmI2 in the presence of HMPA, yielding spirocyclic indolin-2-one derivatives. The ether congeners afford spirocyclic benzofuran derivatives in moderate yields by aryl radical addition onto a benzene ring without having an electron-withdrawing

  N-（2-碘苯基）-N-烷基苯甲酰胺与SmI2在HMPA存在下反应，通过在芳环上分子内加成芳基，将mar（II）介导的螺环化反应，生成螺环吲哚-2-酮衍生物。醚同类物通过在不具有吸电子基团的情况下将芳基自由基加成到苯环上而以中等收率得到螺环苯并呋喃衍生物。还描述了与其他芳基如萘和吲哚环的反应。
• The Tandem C–H/N–H Activation of <i>N</i>-Methyl Arylamide Catalyzed by Dinuclear Pd(II) Benzhydrazone Complex: A Concise Access to Phenanthridinone
  作者：Thimma Sambamoorthy Manikandan、Rengan Ramesh、David Semeril

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00714

  日期：2019.1.28

  A direct and efficient strategy for the synthesis of phenanthridinone from the coupling of N-methyl benzamide and aryl boronic acid via C–C/C–N bond formation catalyzed by a newly synthesized dinuclear palladium(II) complex has been reported. The unprecedented formation of the dinuclear palladium(II) hydrazone complex was fully characterized, and the molecular structure of the complex was studied by

  从N的耦合合成菲咯烷酮的直接而高效的策略。据报道，新合成的双核钯（II）配合物可通过CC-C / C-N键形成-甲基苯甲酰胺和芳基硼酸。充分表征了前所未有的双核（II）complex配合物的形成，并通过单晶X射线方法研究了该配合物的分子结构。在无添加剂或无氧化剂的条件下，在开放气氛中以1 mol％的催化剂负载量，合成了各种范围的菲啶酮，收率良好至优异。通过标题催化剂获得的优异产率将构成用于形成菲啶酮的温和，绿色合成工艺的最前沿。此外，还研究了各种反应参数（如溶剂，碱和催化剂用量）的影响。令人欣慰的是，邻位芳基化。
• 10.1021/acs.orglett.4c01412
  作者：Zhang, Shanshan、Cen, Mengjie、Li, Chenglong、Liu, Long、Huang, Tianzeng、Chen, Tieqiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01412

  日期：——

  The cyclic compounds have wide applications in the design and synthesis of drugs and materials; thus, their efficient construction attracts much attention from the synthetic community. In this letter, we report an efficient method for preparing cyclic compounds starting from the readily available carboxylic acids. This reaction takes place through intramolecular decarbonylative sp2 C–H arylation, enabling

  环状化合物在药物和材料的设计与合成中具有广泛的应用；因此，它们的高效构建引起了合成界的广泛关注。在这封信中，我们报告了一种从容易获得的羧酸出发制备环状化合物的有效方法。该反应通过分子内脱羰sp 2 C–H 芳基化发生，从而能够有效合成各种五元和六元环状化合物。在该反应条件下可以生成碳环和杂环。此外，该反应具有底物范围广、官能团耐受性高等特点。放大实验也显示了其在有机合成中的实用性。这些实验结果表明该反应将在合成界得到广泛的应用。
• 10.1021/acs.orglett.4c01805
  作者：Li, Hao-Yuan、Niu, Xiaoying、Zhang, Shan-Shan、Shen, Shigang、Meng, Qing-Yuan、Yang, Xiu-Long

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01805

  日期：——

  Here, we explore a dehydrogenative 6π photocyclization method for N-substituted naphthalene carboxamides, which can be conducted in air. This method employs DMSO as both the reaction solvent and oxidant while also stabilizing the excited state of the substrate. Furthermore, the addition of photosensitizer enables the reaction to proceed under a 440–445 nm LED source via energy transfer. The proposed

  在这里，我们探索了一种N-取代萘甲酰胺的脱氢6π光环化方法，该方法可以在空气中进行。该方法采用DMSO作为反应溶剂和氧化剂，同时稳定底物的激发态。此外，光敏剂的添加使反应能够在 440-445 nm LED 光源下通过能量转移进行。所提出的机制最初通过 DFT 计算得到验证。
• Abramovitch et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 1781,1787
  作者：Abramovitch et al.

  DOI：——

  日期：——