N-benzyl-8-hydroxy-1-naphthamide | 73388-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-benzyl-8-hydroxy-1-naphthamide
• 英文别名: 8-Hydroxy-1-naphtoicacid-N-benzylamid；N-benzyl-8-hydroxynaphthalene-1-carboxamide
• CAS: 73388-48-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: FBKPZBSPBGUPMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-8-hydroxy-1-naphthamide 、 乙酸酐 生成 8-Acetoxy-1-naphtoicacid-N-benzylamid
  参考文献：
  名称：

  RYABUXINA O. YU.; RYABUXIN YU. I.; LUKYANOV B. S.; DOROFEENKO G. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1979, HO 12, 1611-1616

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-1-naphthamide 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 20.0h， 以26%的产率得到N-benzyl-8-hydroxy-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  萘衍生物的钯催化 C8-氧化：直接获得萘内酯骨架

  摘要：

  在此，描述了萘衍生物的直接 C8-氧化。使用不同的羰基作为导向基团，通过钯催化的氧化反应，在 TFA/TFAA 混合物中使用 PhI(OAc) 2来递送相应的萘酚。有趣的是，当采用 Weinreb 酰胺作为导向基团时，直接获得了萘内酯骨架。该方法用于合成各种取代的萘内酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100317