1,3-bis(benzyl)-4-(hydroxymethylene)-1,3-dihydro-imidazol-2-one | 896140-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis(benzyl)-4-(hydroxymethylene)-1,3-dihydro-imidazol-2-one
• 英文别名: 1,3-Dibenzyl-4-(hydroxymethyl)imidazol-2-one
• CAS: 896140-75-3
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: YITHAWKNNSPSGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(benzyl)-4-(hydroxymethylene)-1,3-dihydro-imidazol-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (5R,5aS,8S,8aS)-1,3-dibenzyl-5-(hydroxymethyl)-7-(4-methylphenyl)sulfonyl-8-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-5,5a,8,8a-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,4-e]benzimidazole-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  对帕劳胺和相关双胍海洋生物碱的螺环核心的对映选择性策略。

  摘要：

  [结构：见正文]在生物合成方案的基础上，已设计出一种对映体选择性策略，该策略是在源自鸟苷的双胍海洋生物碱家族中发现的螺环核心。在本文中，我们描述了该策略的成功实施，该策略涉及Diels-Alder反应和提供完全功能化螺环核心的氯化/环收缩序列。在该初始报告中，分子间氯化反应生成的环戊烷在C17处相对于帕劳胺而言是异构体，在C11时相对于乙酰丙胺而言是异构体。

  DOI：

  10.1021/ol015864j
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis-(benzyl)-4-(benzyloxy-carbonyl)-2,3-dihydro-1H-imidazol-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到1,3-bis(benzyl)-4-(hydroxymethylene)-1,3-dihydro-imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  对帕劳胺和相关双胍海洋生物碱的螺环核心的对映选择性策略。

  摘要：

  [结构：见正文]在生物合成方案的基础上，已设计出一种对映体选择性策略，该策略是在源自鸟苷的双胍海洋生物碱家族中发现的螺环核心。在本文中，我们描述了该策略的成功实施，该策略涉及Diels-Alder反应和提供完全功能化螺环核心的氯化/环收缩序列。在该初始报告中，分子间氯化反应生成的环戊烷在C17处相对于帕劳胺而言是异构体，在C11时相对于乙酰丙胺而言是异构体。

  DOI：

  10.1021/ol015864j

文献信息

• Enantioselective Strategy to the Spirocyclic Core of Palau'amine and Related Bisguanidine Marine Alkaloids
  作者：Anja S. Dilley、Daniel Romo

  DOI：10.1021/ol015864j

  日期：2001.5.1

  enantioselective strategy to the spirocyclic core found in the oroidin-derived family of bisguanidine marine alkaloids has been devised, premised on a biosynthetic proposal. Herein, we describe the successful implementation of this strategy, which entails a Diels-Alder reaction and a chlorination/ring contraction sequence that delivers the fully functionalized spirocyclic core. In this initial report, an intermolecular

  [结构：见正文]在生物合成方案的基础上，已设计出一种对映体选择性策略，该策略是在源自鸟苷的双胍海洋生物碱家族中发现的螺环核心。在本文中，我们描述了该策略的成功实施，该策略涉及Diels-Alder反应和提供完全功能化螺环核心的氯化/环收缩序列。在该初始报告中，分子间氯化反应生成的环戊烷在C17处相对于帕劳胺而言是异构体，在C11时相对于乙酰丙胺而言是异构体。
• A unified synthetic strategy toward oroidin-derived alkaloids premised on a biosynthetic proposal
  作者：Paul J. Dransfield、Anja S. Dilley、Shaohui Wang、Daniel Romo

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.068

  日期：2006.5

  Details of the evolution of a synthetic strategy toward the spirocyclic chlorocyclopentane core of oroidin-derived alkaloids, including the axinellamines and potentially adaptable to palau'amine, are described. A proposed refinement of the Kinnel-Scheuer biosynthetic proposal for palau'amine is posited. Studies undertaken to improve the regioselectivity and efficiency of a key Diels-Alder reaction utilizing a novel protecting group strategy, microwave chemistry, and other strategies are described. Further insights regarding the suitability of different protecting groups during the epoxidation/chlorination/ring contraction sequence are disclosed. Several interesting by-products from this reaction sequence are reported. These studies have led to a unified synthetic strategy to the axinellamines and palau'amine. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.