(2R,5S,6S)-6-methyl-2-phenyl-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octan-8-one | 362660-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5S,6S)-6-methyl-2-phenyl-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octan-8-one
• 英文别名: (3R,7S,7aS)-7-methyl-3-phenyl-3,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-5-one
• CAS: 362660-19-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: YPJOTOPTLVOXKA-UFGOTCBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,6S)-6-methyl-2-phenyl-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octan-8-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 (3R,4R,5S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-{[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]methyl}-3,4-dimethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (3S,4R)-3,4-dimethyl-(S)-glutamine and the absolute stereochemistry of the natural product from papuamides and callipeltin

  摘要：

  (3S,4R)-3,4-二甲基-(S)-谷氨酰胺是环状 depsipeptide、Papuamide A 和 Callipeltin A 的常见成分，可通过从(S)-吡咯谷氨酸立体选择性制备。通过对合成的 3,4-二甲基吡咯谷氨酸的 CD 和 NMR 谱图与 Callipeltin A 水解产物的比较，明确确认天然二甲基谷氨酰胺的立体结构为 (2S,3S,4R)。© 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00231-2
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R,7aS)-四氢-3-苯基-3H,5H-吡咯并[1,2-c]噁唑-5-酮 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 N-tert-butyl benzenesulfinimidoyl chloride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,5S,6S)-6-methyl-2-phenyl-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成受保护的（2 S，3 S）-N-甲基-5-羟基异亮氨酸（卤代肽的一种成分）

  摘要：

  已经实现了立体控制合成的受保护的（2 S，3 S）-N-甲基-5-羟基异亮氨酸，这是一种具有强大抗炎活性的卤肽素A和B的成分。的关键步骤包括双键的双环内酰胺的（ⅰ）安装4使用ñ -叔丁基phenylsulfinimidoyl氯化物，（二）高度外型在甲基氯硅烷的存在下用锂dimethylcuprate体选择性迈克尔加成反应，和（iii）的Ru催化的N，O-亚苄基乙缩醛的氧化脱保护为酸酐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.111

文献信息

• Stereoselective synthesis of (3S,4R)-3,4-dimethyl-(S)-glutamine and the absolute stereochemistry of the natural product from papuamides and callipeltin
  作者：Naoki Okamoto、Osamu Hara、Kazuishi Makino、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00231-2

  日期：2001.6

  (3S,4R)-3,4-Dimethyl-(S)-glutamine, a common component of cyclodepsipeptides, papuamide A and callipeltin A, was stereoselectively prepared from (S)-pyroglutamic acid. The stereostructure of natural dimethylglutamine was unambiguously confirmed to be (2S,3S,4R) by comparison of the CD and NMR spectra of the synthetic 3,4-dimethylpyroglutamic acid with the hydrolysate of callipeltin A. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (3S,4R)-3,4-二甲基-(S)-谷氨酰胺是环状 depsipeptide、Papuamide A 和 Callipeltin A 的常见成分，可通过从(S)-吡咯谷氨酸立体选择性制备。通过对合成的 3,4-二甲基吡咯谷氨酸的 CD 和 NMR 谱图与 Callipeltin A 水解产物的比较，明确确认天然二甲基谷氨酰胺的立体结构为 (2S,3S,4R)。© 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• Stereoselective synthesis of protected (2S,3S)-N-methyl-5-hydroxyisoleucine, a component of halipeptins
  作者：Sousuke Hara、Kazuishi Makino、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.111

  日期：2004.9

  The stereocontrolled synthesis of the protected (2S,3S)-N-methyl-5-hydroxyisoleucine, a component of halipeptins A and B with potent anti-inflammatory activity, has been achieved. The key steps include (i) installation of a double bond to bicyclic lactam 4 using N-tert-butyl phenylsulfinimidoyl chloride, (ii) highly exo-selective Michael reaction with lithium dimethylcuprate in the presence of chlorotrimethylsilane

  已经实现了立体控制合成的受保护的（2 S，3 S）-N-甲基-5-羟基异亮氨酸，这是一种具有强大抗炎活性的卤肽素A和B的成分。的关键步骤包括双键的双环内酰胺的（ⅰ）安装4使用ñ -叔丁基phenylsulfinimidoyl氯化物，（二）高度外型在甲基氯硅烷的存在下用锂dimethylcuprate体选择性迈克尔加成反应，和（iii）的Ru催化的N，O-亚苄基乙缩醛的氧化脱保护为酸酐。