(2R,5S,6S,7S)-6,7-dimethyl-2-phenyl-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octan-8-one | 362660-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5S,6S,7S)-6,7-dimethyl-2-phenyl-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octan-8-one
• 英文别名: (3R,6S,7S,7aS)-6,7-dimethyl-3-phenyl-3,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-5-one
• CAS: 362660-20-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: HNWNCHYKDCMSOV-BQSGVUBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,6S,7S)-6,7-dimethyl-2-phenyl-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octan-8-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 89.5h， 生成 (3R,4R,5S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-{[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]methyl}-3,4-dimethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (3S,4R)-3,4-dimethyl-(S)-glutamine and the absolute stereochemistry of the natural product from papuamides and callipeltin

  摘要：

  (3S,4R)-3,4-二甲基-(S)-谷氨酰胺是环状 depsipeptide、Papuamide A 和 Callipeltin A 的常见成分，可通过从(S)-吡咯谷氨酸立体选择性制备。通过对合成的 3,4-二甲基吡咯谷氨酸的 CD 和 NMR 谱图与 Callipeltin A 水解产物的比较，明确确认天然二甲基谷氨酰胺的立体结构为 (2S,3S,4R)。© 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00231-2
• 作为产物：
  描述：

  (3R,7aS)-3-phenyl-3,7a-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-5-one 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,5S,6S,7S)-6,7-dimethyl-2-phenyl-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (3S,4R)-3,4-dimethyl-(S)-glutamine and the absolute stereochemistry of the natural product from papuamides and callipeltin

  摘要：

  (3S,4R)-3,4-二甲基-(S)-谷氨酰胺是环状 depsipeptide、Papuamide A 和 Callipeltin A 的常见成分，可通过从(S)-吡咯谷氨酸立体选择性制备。通过对合成的 3,4-二甲基吡咯谷氨酸的 CD 和 NMR 谱图与 Callipeltin A 水解产物的比较，明确确认天然二甲基谷氨酰胺的立体结构为 (2S,3S,4R)。© 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00231-2

文献信息

• Stereochemical Assignment of Four Diastereoisomers of 3,4-Dimethylpyroglutamic Acid, a Moiety of Callipeltin B
  作者：Hiroyuki Konno、Mari Kikuchi

  DOI：10.3987/com-14-13003

  日期：——