(3R,4S,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-3,4-dimethyl-5-hydroxymethylpyrrolidin-2-one | 362660-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R,4S,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-3,4-dimethyl-5-hydroxymethylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S,4R)-2-(hydroxymethyl)-3,4-dimethyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 362660-25-1
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: AAORSRHLIGLEDT-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-3,4-dimethyl-5-hydroxymethylpyrrolidin-2-one 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (3S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-3,4-dimethyl-(S)-glutamine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (3S,4R)-3,4-dimethyl-(S)-glutamine and the absolute stereochemistry of the natural product from papuamides and callipeltin

  摘要：

  (3S,4R)-3,4-二甲基-(S)-谷氨酰胺是环状 depsipeptide、Papuamide A 和 Callipeltin A 的常见成分，可通过从(S)-吡咯谷氨酸立体选择性制备。通过对合成的 3,4-二甲基吡咯谷氨酸的 CD 和 NMR 谱图与 Callipeltin A 水解产物的比较，明确确认天然二甲基谷氨酰胺的立体结构为 (2S,3S,4R)。© 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00231-2
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-{[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]methyl}-3,4-dimethylpyrrolidin-2-one 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到(3R,4S,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-3,4-dimethyl-5-hydroxymethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (3S,4R)-3,4-dimethyl-(S)-glutamine and the absolute stereochemistry of the natural product from papuamides and callipeltin

  摘要：

  (3S,4R)-3,4-二甲基-(S)-谷氨酰胺是环状 depsipeptide、Papuamide A 和 Callipeltin A 的常见成分，可通过从(S)-吡咯谷氨酸立体选择性制备。通过对合成的 3,4-二甲基吡咯谷氨酸的 CD 和 NMR 谱图与 Callipeltin A 水解产物的比较，明确确认天然二甲基谷氨酰胺的立体结构为 (2S,3S,4R)。© 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00231-2