(1S,2S,6R)-1-(3-hydroxypropyl)-2-ethoxycarbonyl-6-pentylpiperidine | 486450-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,6R)-1-(3-hydroxypropyl)-2-ethoxycarbonyl-6-pentylpiperidine
• 英文别名: ethyl (2S,3S,6R)-2-(3-hydroxypropyl)-6-pentylpiperidine-3-carboxylate
• CAS: 486450-05-9
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₃
• 分子量: 285.427
• InChiKey: JOEXGAMJUVPXMD-ILXRZTDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,6R)-1-(3-hydroxypropyl)-2-ethoxycarbonyl-6-pentylpiperidine 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以67%的产率得到(5R,8S,8aS)-5-pentyloctahydroindolizidine-8-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient formal synthesis of the dendrobatid alkaloid, indolizidine (−)-209B

  摘要：

  Condensation of the beta-amino alcohol 7 derived from an enantiopure beta-amino ester with the beta-keto ester 8 provides the vinylogous urethane 9, which is cyclized to give the dehydropiperidine 10. Hydrogenation of 10 and subsequent cyclization mediated by Ph3P/CBr4 then afforded the bicyclic product 12, a precursor of indolizidine (-)-209B. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00577-3
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-辛烯甲酯 在 palladium on activated charcoal 、 镍 四溴化碳 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、7.09 MPa 条件下， 反应 90.0h， 生成 (1S,2S,6R)-1-(3-hydroxypropyl)-2-ethoxycarbonyl-6-pentylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Efficient formal synthesis of the dendrobatid alkaloid, indolizidine (−)-209B

  摘要：

  Condensation of the beta-amino alcohol 7 derived from an enantiopure beta-amino ester with the beta-keto ester 8 provides the vinylogous urethane 9, which is cyclized to give the dehydropiperidine 10. Hydrogenation of 10 and subsequent cyclization mediated by Ph3P/CBr4 then afforded the bicyclic product 12, a precursor of indolizidine (-)-209B. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00577-3

文献信息

• Efficient formal synthesis of the dendrobatid alkaloid, indolizidine (−)-209B
  作者：Dawei Ma、Xiaotao Pu、Jinyi Wang

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00577-3

  日期：2002.10

  Condensation of the beta-amino alcohol 7 derived from an enantiopure beta-amino ester with the beta-keto ester 8 provides the vinylogous urethane 9, which is cyclized to give the dehydropiperidine 10. Hydrogenation of 10 and subsequent cyclization mediated by Ph3P/CBr4 then afforded the bicyclic product 12, a precursor of indolizidine (-)-209B. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.