5-(4-vinylphenyl)-1H-tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-vinylphenyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-(4-ethenylphenyl)-2H-tetrazole
• 化学式: C₉H₈N₄
• 分子量: 172.189
• InChiKey: YTJUMVLIUHWVTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二溴甲醛肟 、 5-(4-vinylphenyl)-1H-tetrazole 在 碳酸氢钠 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以61 %的产率得到5-(4-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl)-3-bromo-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  发现具有抗胰腺癌细胞增殖活性的 hGAPDH 螺环 3-溴-4,5-二氢异恶唑共价抑制剂

  摘要：

  3-磷酸​​甘油醛脱氢酶（GAPDH）是一种关键的糖酵解酶，在癌细胞的能量代谢中发挥着至关重要的作用，并被认为是抗癌药物开发的一个有价值的靶点。在一系列 5-取代的 3-溴-4,5-二氢异恶唑 (BDHI) 衍生物中，我们鉴定了螺环化合物11 ，它能够共价灭活重组人 GAPDH (hGAPDH)，其反应活性比康宁酸 (koningic Acid) 更快。迄今为止已知最有效的 hGAPDH 抑制剂。计算研究证实，构象刚性对于稳定抑制剂与结合位点的相互作用至关重要，从而有利于随后的共价键形成。对不同pH下弹头内在反应性的研究揭示了11与游离硫醇的反应性可以忽略不计，突出了其相对于其他巯基选择性地与hGAPDH的活化半胱氨酸反应的能力。化合物11强烈降低四种不同胰腺癌细胞系中癌细胞的生长，其抗增殖活性与 hGAPDH 的细胞内抑制密切相关。总体而言，我们的结果表明11是一种有效的 hGAPDH

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115286
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯乙烯 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94 %的产率得到5-(4-vinylphenyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  发现具有抗胰腺癌细胞增殖活性的 hGAPDH 螺环 3-溴-4,5-二氢异恶唑共价抑制剂

  摘要：

  3-磷酸​​甘油醛脱氢酶（GAPDH）是一种关键的糖酵解酶，在癌细胞的能量代谢中发挥着至关重要的作用，并被认为是抗癌药物开发的一个有价值的靶点。在一系列 5-取代的 3-溴-4,5-二氢异恶唑 (BDHI) 衍生物中，我们鉴定了螺环化合物11 ，它能够共价灭活重组人 GAPDH (hGAPDH)，其反应活性比康宁酸 (koningic Acid) 更快。迄今为止已知最有效的 hGAPDH 抑制剂。计算研究证实，构象刚性对于稳定抑制剂与结合位点的相互作用至关重要，从而有利于随后的共价键形成。对不同pH下弹头内在反应性的研究揭示了11与游离硫醇的反应性可以忽略不计，突出了其相对于其他巯基选择性地与hGAPDH的活化半胱氨酸反应的能力。化合物11强烈降低四种不同胰腺癌细胞系中癌细胞的生长，其抗增殖活性与 hGAPDH 的细胞内抑制密切相关。总体而言，我们的结果表明11是一种有效的 hGAPDH

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115286

文献信息

• Cyclic Amine Compound and Use Thereof for the Prophylaxis or Treatment of Hypertension
  申请人：Kuroita Takanobu

  公开号：US20100121048A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention relates to a compound represented by the formula: (I) wherein ring A is a 5- or 6-membered aromatic heterocycle optionally having substituent (s); U, V and W are each independently C or N, provided that when any one of U, V and W is N, then the others should be C; Ra and Rb are each independently a cyclic group optionally having substituent(s), a C 1-10 alkyl group optionally having substituent(s), a C 2-10 alkenyl group optionally having substituent(s), or a C 2-10 alkynyl group optionally having substituent(s); X is a bond, or a spacer having 1 to 6 atoms in the main chain; Y is a spacer having 1 to 6 atoms in the main chain; Rc is a hydrocarbon group optionally containing heteroatom(s) as the constituting atom(s), which optionally has substituent(s); m and n are each independently 1 or 2; and ring B optionally further has substituent(s), or a salt thereof. The compound of the present invention has excellent renin inhibitory activity, and thus is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of hypertension, various organ damages attributable to hypertension, and the like.

  本发明涉及一种由式(I)表示的化合物：其中，环A是一种5或6成员的芳香杂环，可选地具有取代基；U、V和W分别独立地为C或N，但当U、V和W中的任何一个为N时，其他的应为C；Ra和Rb分别独立地为一个环状基团，可选地具有取代基；一个C1-10烷基，可选地具有取代基；一个C2-10烯基，可选地具有取代基；或一个C2-10炔基，可选地具有取代基；X是一条键或具有1到6个原子的主链间隔；Y是具有1到6个原子的主链间隔；Rc是一个含有杂原子作为构成原子的碳氢基团，可选地具有取代基；m和n分别独立地为1或2；环B可选地具有取代基，或其盐。本发明的化合物具有优异的肾素抑制活性，因此可用作预防或治疗高血压、高血压引起的各种器官损伤等的药物。
• SPIRO DERIVATIVES AND ADHESION MOLECULE INHIBITORS COMPRISING THE SAME AS THE ACTIVE INGREDIENT
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP1489081A1

  公开（公告）日：2004-12-22

  Disclosed is the use of an adhesion molecule inhibitor that is effective in the prevention and treatment of inflammatory diseases caused by infiltration of leukocytes such as monocytes, lymphocytes and eosinophils, by inhibiting cell infiltration which mediates adhesion molecules, especially adhesion molecule VLA-4. Since the spiro acid derivatives according to the present invention are excellent in the effect of inhibiting cell adhesion via adhesion molecules, especially adhesion molecule VLA-4, they are useful as therapeutic drugs against various inflammatory diseases. For example, provided are the spiro derivative and the adhesion molecule inhibitor which includes as an active ingredient the spiro derivative as shown by the below formula (18).

  本发明公开了一种粘附分子抑制剂，通过抑制介导粘附分子（尤其是粘附分子 VLA-4）的细胞浸润，可有效预防和治疗由单核细胞、淋巴细胞和嗜酸性粒细胞等白细胞浸润引起的炎症性疾病。 由于本发明的螺酸衍生物在抑制细胞通过粘附分子（尤其是粘附分子 VLA-4）的粘附方面具有出色的效果，因此可作为治疗药物用于各种炎症性疾病。例如，本发明提供了螺衍生物和粘附分子抑制剂，其活性成分包括如下式（18）所示的螺衍生物。
• Iron Salts in the Catalyzed Synthesis of 5-Substituted 1<i>H</i>-Tetrazoles
  作者：Julien Bonnamour、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.200900169

  日期：2009.4.27

  AbstractClicking iron: Cheap and environmentally friendly [Fe(OAc)2] is used for the catalysis of cycloadditions between aryl nitriles and trimethylsilyl azide to prepare substituted 1H‐tetrazoles in good yield (see scheme).magnified image
• Spiro derivatives and adhesion molecule inhibitors comprising the same as active ingredient
  申请人：Ishigaki Takeshi

  公开号：US20060241132A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  Disclosed is the use of an adhesion molecule inhibitor that is effective in the prevention and treatment of inflammatory diseases caused by infiltration of leukocytes such as monocytes, lymphocytes and eosindphils, by inhibiting cell infiltration which mediates adhesion molecules, especially adhesion molecule VLA-4. Since the spiro acid derivatives according to the present invention are excellent in the effect of inhibiting cell adhesion via adhesion molecules, especially adhesion molecule VLA-4, they are useful as therapeutic drugs against various inflammatory diseases. For example, provided are the spiro derivative and the adhesion molecule inhibitor which includes as an active ingredient the spiro derivative as shown by the below formula (18).