1-methoxycarbonyl-N₁₂-tosyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro-12b(H)-indolo<2,3-a>quinolizine-4-on | 123362-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxycarbonyl-N₁₂-tosyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro-12b(H)-indolo<2,3-a>quinolizine-4-on
• 英文别名: methyl (1R,12bS)-12-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-oxo-1,2,3,6,7,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine-1-carboxylate
• CAS: 123362-27-6
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 452.531
• InChiKey: RGHBATACVLKOPI-KNQAVFIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 1-methoxycarbonyl-N₁₂-tosyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro-12b(H)-indolo<2,3-a>quinolizine-4-on 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到(10bS,11R)-1-Oxo-10-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,4,5,10,10b,11,12-octahydro-3-oxa-3b,10-diaza-indeno[5,4-a]fluorene-11-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  叶酸辅因子20的模型2的方法deethyleburnamonine

  摘要：

  通过将2-甲氧基羰基戊二酸二甲酯的二价阴离子加到碘化1,5,5-三甲基-3-甲苯基-1-甲苯基-1-咪唑啉鎓上的取代的5,10-亚甲基四氢叶酸模型（3a）将7-碳官能化的片段转移至色胺产生去乙基表艾伯胺和去乙基表艾伯胺的前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80116-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,12bS)-4-Oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizine-1,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 sodium hydride 、 lithium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 83.5h， 生成 1-methoxycarbonyl-N₁₂-tosyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro-12b(H)-indolo<2,3-a>quinolizine-4-on
  参考文献：
  名称：

  叶酸辅因子20的模型2的方法deethyleburnamonine

  摘要：

  通过将2-甲氧基羰基戊二酸二甲酯的二价阴离子加到碘化1,5,5-三甲基-3-甲苯基-1-甲苯基-1-咪唑啉鎓上的取代的5,10-亚甲基四氢叶酸模型（3a）将7-碳官能化的片段转移至色胺产生去乙基表艾伯胺和去乙基表艾伯胺的前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80116-4

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of indolo[2,3-a]quinolizines by intramolecular double Michael reaction: proof for stepwise mechanism
  作者：Masataka Ihara、Yohhei Ishida、Yuji Tokunaga、Chizuko Kabuto、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/c39950002085

  日期：——

  Indolo[2,3-a]quinolizines 3 were stereoselectively synthesized by the intramolecular double Michael reaction of amide esters 2, the indole nitrogen of which was protected with a tosyl group, using ButMe2SiOSO2CF3 in the presence of Et3N.

  吲哚并[2,3-一个]喹嗪类3被立体选择性地由酰胺酯的分子内双迈克尔反应合成2，吲哚氮，其中用甲苯磺酰基保护时，使用卜吨我2 SiOSO 2 CF 3在Et的存在3 N.