((((1R*,2R*)-2-allylcyclohexyl)oxy)methyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((((1R*,2R*)-2-allylcyclohexyl)oxy)methyl)benzene
• 英文别名: (2-prop-2-enylcyclohexyl)oxymethylbenzene
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: ZJCTYLQQBVCBJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((((1R*,2R*)-2-allylcyclohexyl)oxy)methyl)benzene 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.25h， 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烷氧基对乙缩醛和甲苯磺酸盐溶剂化速率的影响：氧碳Developing离子中间体的静电稳定作用及邻近基团的参与形成氧离子

  摘要：

  与不具有烷氧基的空间可比的底物相比，4-烷氧基取代的乙缩醛的水解加快了约20倍。当两个功能基团通过柔性环状连接链连接时，速率加速最大。当控制诱导不稳定时，烷氧基可将缩醛水解加速多达200倍。烷氧基通过五元环束缚于缩醛基团的底物与醛基通过八元环束缚于缩醛基团的底物之间的缩醛水解速率差异小于100倍，表明稠合没有形成环中间体。相比之下，结构相关的甲苯磺酸盐的溶剂分解速率差异接近10 6在五元和八元环系列之间折叠。该观察结果暗示邻基团参与甲苯磺酸盐的溶剂分解，但不参与缩醛的水解。烷氧基促进乙缩醛水解的方法可以通过在乙缩醛碳原子上积累正电荷的中间体的静电稳定化来更好地说明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00338
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 2-allylcyclohexanol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.0h， 以95%的产率得到((((1R*,2R*)-2-allylcyclohexyl)oxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  烷氧基对乙缩醛和甲苯磺酸盐溶剂化速率的影响：氧碳Developing离子中间体的静电稳定作用及邻近基团的参与形成氧离子

  摘要：

  与不具有烷氧基的空间可比的底物相比，4-烷氧基取代的乙缩醛的水解加快了约20倍。当两个功能基团通过柔性环状连接链连接时，速率加速最大。当控制诱导不稳定时，烷氧基可将缩醛水解加速多达200倍。烷氧基通过五元环束缚于缩醛基团的底物与醛基通过八元环束缚于缩醛基团的底物之间的缩醛水解速率差异小于100倍，表明稠合没有形成环中间体。相比之下，结构相关的甲苯磺酸盐的溶剂分解速率差异接近10 6在五元和八元环系列之间折叠。该观察结果暗示邻基团参与甲苯磺酸盐的溶剂分解，但不参与缩醛的水解。烷氧基促进乙缩醛水解的方法可以通过在乙缩醛碳原子上积累正电荷的中间体的静电稳定化来更好地说明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00338

文献信息

• Cyclization of Olefinic Benzyl Ethers with Aryltellurium Trichlorides
  作者：J. V Comasseto、M. V. A. Grazini

  DOI：10.1080/00397919208020859

  日期：1992.3

  Abstract Olefinic benzyl ethers react with aryltellurium trichlorides leading to tetrahydrofurans in high yields. The reaction times and yields are similar to the analogous cyclization of the corresponding olefinic alcohols. The stereoselec-tivity of the transformation is low.

  摘要 烯烃苄基醚与三氯化芳基碲反应以高产率生成四氢呋喃。反应时间和产率类似于相应烯醇的类似环化。变换的立体选择性低。
• Influence of Alkoxy Groups on Rates of Acetal Hydrolysis and Tosylate Solvolysis: Electrostatic Stabilization of Developing Oxocarbenium Ion Intermediates and Neighboring-Group Participation To Form Oxonium Ions
  作者：Angie Garcia、Douglas A. L. Otte、Walter A. Salamant、Jillian R. Sanzone、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00338

  日期：2015.5.1

  that do not have an alkoxy group. Rate accelerations are largest when the two functional groups are linked by a flexible cyclic tether. When controlled for the inductive destabilization, an alkoxy group can accelerate acetal hydrolysis by up to 200-fold. The difference in rates of acetal hydrolysis between a substrate where the alkoxy group was tethered to the acetal group by a five-membered ring compared

  与不具有烷氧基的空间可比的底物相比，4-烷氧基取代的乙缩醛的水解加快了约20倍。当两个功能基团通过柔性环状连接链连接时，速率加速最大。当控制诱导不稳定时，烷氧基可将缩醛水解加速多达200倍。烷氧基通过五元环束缚于缩醛基团的底物与醛基通过八元环束缚于缩醛基团的底物之间的缩醛水解速率差异小于100倍，表明稠合没有形成环中间体。相比之下，结构相关的甲苯磺酸盐的溶剂分解速率差异接近10 6在五元和八元环系列之间折叠。该观察结果暗示邻基团参与甲苯磺酸盐的溶剂分解，但不参与缩醛的水解。烷氧基促进乙缩醛水解的方法可以通过在乙缩醛碳原子上积累正电荷的中间体的静电稳定化来更好地说明。