2,3,4,6,3',4',6'-hepta-O-benzoylsucrose | 309261-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6,3',4',6'-hepta-O-benzoylsucrose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 309261-83-4
• 化学式: C₆₁H₅₀O₁₈
• 分子量: 1071.06
• InChiKey: JEPQBSCSUACICS-ILIPRKQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  232
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6,3',4',6'-hepta-O-benzoylsucrose 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3,4,6,3',4',6'-hepta-O-benzoylsucrose aldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于细胞内植物代谢实时拉曼成像的一组最低限度标记的蔗糖类似物

  摘要：

  蔗糖是植物体内长距离运输的主要糖类，在能量代谢中发挥着重要作用；然而，目前还没有用于活细胞实时成像的类似物。我们优化了一种合成方法来制备蔗糖类似物，其中果糖部分包含非常小的（约 50 Da 或更少）拉曼标签。光谱分析表明，炔烃标记的化合物6是一种蔗糖类似物，可被活细胞中的内源性转运蛋白识别，并且具有比其他蔗糖衍生物更高的拉曼强度。在此，我们展示了化合物6作为第一个光学探针的应用，以使用拉曼显微镜可视化活植物细胞中蔗糖的实时摄取和细胞内定位。

  DOI：

  10.1002/anie.202016802
• 作为产物：
  描述：

  1-O-tert-butyldiphenylsilyl-3,4-di-O-benzoyl-β-D-fructofuranosyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3,4,6,3',4',6'-hepta-O-benzoylsucrose
  参考文献：
  名称：

  Preparation of sucrose heptaesters unsubstituted at the C-1 hydroxy group of the fructose moiety via selective O-desilylation

  摘要：

  Selective O-desilylation of 6,1',6-tri-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3,4,3',4'-penta-O-benzoylsucrose with hydrofluoric acid in acetonitrile led to the 1'-O-tert-butyldiphenylsilyl derivative (96% yield), which was further perbenzoylated and deprotected at OH-1' with tetrabutylammonium fluoride (86%). An analogous sequence with the corresponding O-acetylated sucrose derivative and tetrabutylammonium fluoride as desilylating agent resulted in a lower yield of the C-1' hydroxy derivative. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00119-1

文献信息

• Iterative Synthesis of Inulin-Type Fructooligosaccharides Enabled by Stereoselective β-<scp>d</scp>-Fructofuranosylation
  作者：Liang-Jing Zou、Xing Yang、Xi-Rui Zhao、Huan He、Dan Zhang、Hao Song、Fei Xue、Yong Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01849

  日期：2022.11.18

  iterative synthesis of five inulin-type FOSs with degrees of polymerization ranging from 3 to 7 via highly stereoselective β-(2 → 1)-d-fructofuranosylation on a gram scale. Central to the synthesis is the decisive use of the 1-O-TIPS-6-O-picoloyl-protected fructofuranosyl thioglycoside donor, which assured the excellent β-selective glycosylation by the hydrogen-bond-mediated aglycone delivery (HAD).

  菊粉型低聚果糖 (FOS) 构成了丰富的具有重要生物活性的果聚糖亚群。然而，获得具有准确结构的高纯度和高质量的低聚果糖仍然具有挑战性。我们在此报道了通过高度立体选择性 β-(2 → 1) -d-呋喃果糖基化在克尺度上首次迭代合成聚合度为 3 到 7 的五种菊糖型 FOS 。合成的核心是决定性地使用 1- O -TIPS-6- O -picoloyl-protected fructofuranosyl thioglycoside 供体，这通过氢键介导的糖苷配基递送 (HAD) 确保了出色的 β-选择性糖基化。
• Chemical Synthesis of 1′-Deoxy-1′-fluorosucrose
  作者：Weijiang Ying、Vikram Gaddam、Michael Harmata

  DOI：10.1021/ol401044h

  日期：2013.6.7

  The first chemical synthesis of 1'-deoxy-1'-fluorosucrose has been accomplished in eight steps from sucrose by an unlikely, but ultimately successful, S(N)2 displacement reaction.
• Highly Stereoselective Synthesis of Branched Fructooligosaccharides ABW90-1 and ABW50-1 from <i>Achyranthes bidentata</i> with Potent Antiosteoporosis Activities
  作者：Kaifeng Li、Bin Liu、Xiufang Wang、Guozhi Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00092

  日期：2024.2.23
• CN115073540
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A Palette of Minimally Tagged Sucrose Analogues for Real‐Time Raman Imaging of Intracellular Plant Metabolism
  作者：Fabio Moliner、Kirsten Knox、Doireann Gordon、Martin Lee、William J. Tipping、Ailsa Geddis、Anke Reinders、John M. Ward、Karl Oparka、Marc Vendrell

  DOI：10.1002/anie.202016802

  日期：2021.3.29

  Sucrose is the main saccharide used for long‐distance transport in plants and plays an essential role in energy metabolism; however, there are no analogues for real‐time imaging in live cells. We have optimised a synthetic approach to prepare sucrose analogues including very small (≈50 Da or less) Raman tags in the fructose moiety. Spectroscopic analysis identified the alkyne‐tagged compound 6 as a

  蔗糖是植物体内长距离运输的主要糖类，在能量代谢中发挥着重要作用；然而，目前还没有用于活细胞实时成像的类似物。我们优化了一种合成方法来制备蔗糖类似物，其中果糖部分包含非常小的（约 50 Da 或更少）拉曼标签。光谱分析表明，炔烃标记的化合物6是一种蔗糖类似物，可被活细胞中的内源性转运蛋白识别，并且具有比其他蔗糖衍生物更高的拉曼强度。在此，我们展示了化合物6作为第一个光学探针的应用，以使用拉曼显微镜可视化活植物细胞中蔗糖的实时摄取和细胞内定位。