(R)-1-(4-ethylphenyl)-2,2,2-trifluoro-1-(1H-pyrrol-2-yl)ethanol | 1096375-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (R)-1-(4-ethylphenyl)-2,2,2-trifluoro-1-(1H-pyrrol-2-yl)ethanol
• 英文别名: (R)-1-(4-Ethylphenyl)-1-(1H-pyrrole-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanol；(1R)-1-(4-ethylphenyl)-2,2,2-trifluoro-1-(1H-pyrrol-2-yl)ethanol
• CAS: 1096375-77-7
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃NO
• 分子量: 269.266
• InChiKey: MMYVMUOJQCFEBO-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 4-乙基-2,2,2-三氟苯乙酮 在 zirconium(IV) tert-butoxide 、 (S)-3,3'-二溴-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-1-(4-ethylphenyl)-2,2,2-trifluoro-1-(1H-pyrrol-2-yl)ethanol 、 (S)-1-(4-ethylphenyl)-2,2,2-trifluoro-1-(1H-pyrrol-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Zirconium-Catalyzed Friedel−Crafts Alkylation of Pyrrole with Trifluoromethyl Ketones

  摘要：

  The first catalytic enantioselective Friedel-Crafts alkylation of pyrrole with 2,2,2-trifluoroacetophenones to give pyrroles with a trifluoromethyl-substituted tertiary alcohol moiety bearing a quaternary stereogenic center is described. The reaction is achieved in the presence of a 3,3'dibromo-BINOL-Zr(IV) complex to give the expected products with high yields (up to 98%) and good enantioselectivities (up to 93% ee). The absolute stereochemistry of the products has been determined by chemical correlation.

  DOI：

  10.1021/ol802509m