6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxyhexanoic acid methyl ester | 948298-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxyhexanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxyhexanoate
• CAS: 948298-31-5
• 化学式: C₁₃H₂₈O₄Si
• 分子量: 276.448
• InChiKey: DNUVTBWPXRSJGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxyhexanoic acid methyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-acetoxy-6-oxo-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成。第108部分：有效的合成叶绿素骨架骨架合成途径IV。（±）-18-羟基-20-表鬼臼乙啶的首次合成

  摘要：

  五环生物碱（±）-18-羟基-20-表鬼臼核苷的第一个全合成是通过有效制备d- seco- pseudoaspidospermane分子而实现的。该序列的关键步骤涉及二氢secodine中间体的分子内[4 + 2]环加成反应，该反应是由色胺胺衍生物与醛酯的反应建立的。完全差向异构化后，四环酯的分子内N-烷基化得到五环化合物。后一种分子的还原得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.105
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)正丁醛 、 溴乙酸甲酯 在 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxyhexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成。第108部分：有效的合成叶绿素骨架骨架合成途径IV。（±）-18-羟基-20-表鬼臼乙啶的首次合成

  摘要：

  五环生物碱（±）-18-羟基-20-表鬼臼核苷的第一个全合成是通过有效制备d- seco- pseudoaspidospermane分子而实现的。该序列的关键步骤涉及二氢secodine中间体的分子内[4 + 2]环加成反应，该反应是由色胺胺衍生物与醛酯的反应建立的。完全差向异构化后，四环酯的分子内N-烷基化得到五环化合物。后一种分子的还原得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.105

文献信息

• Synthesis of vinca alkaloids and related compounds. Part 108: Efficient convergent synthetic pathway to the ibophyllidine skeleton IV. First synthesis of (±)-18-hydroxy-20-epiibophyllidine
  作者：Flórián Tóth、György Kalaus、Vajk Dániel Horváth、István Greiner、Mária Kajtár-Peredy、Ágnes Gömöry、László Hazai、Csaba Szántay

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.105

  日期：2007.8

  The first total synthesis of the pentacyclic alkaloid (±)-18-hydroxy-20-epiibophyllidine was realized via an efficient preparation of the d-seco-pseudoaspidospermane molecule. The key step of the sequence involves an intramolecular [4+2] cycloaddition reaction of the dihydrosecodine intermediate, which was built up from the reaction of a tryptamine derivative with an aldehyde–ester. After full epimerization

  五环生物碱（±）-18-羟基-20-表鬼臼核苷的第一个全合成是通过有效制备d- seco- pseudoaspidospermane分子而实现的。该序列的关键步骤涉及二氢secodine中间体的分子内[4 + 2]环加成反应，该反应是由色胺胺衍生物与醛酯的反应建立的。完全差向异构化后，四环酯的分子内N-烷基化得到五环化合物。后一种分子的还原得到标题化合物。