(2S,5R)-5-Allyl-1-(2-oxo-acetyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 851544-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-5-Allyl-1-(2-oxo-acetyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,5R)-1-oxaldehydoyl-5-prop-2-enylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 851544-61-1
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: JUDIXVXIARZGER-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-5-Allyl-1-(2-oxo-acetyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3S,4S,6R,9S)-3-amino-1-aza-2-oxo-4-hydroxymethyl-bicyclo[4.3.0]nonanecarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Functionalized Azabicycloalkane Amino Acids by Nitrone 1,3-Dipolar Intramolecular Cycloaddition

  摘要：

  An efficient and operationally simple method for the synthesis of functionalized azaoxobicyclo[X.3.0]alkane amino acids has been devised. The key step is an intramolecular nitrone cycloaddition on 5-allyl- or 5-homoallylproline that was found to be completely regio- and stereoselective.

  DOI：

  10.1021/jo0500683
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-5-allyl-1-methoxyoxalylpyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 锂硼氢 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,5R)-5-Allyl-1-(2-oxo-acetyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Functionalized Azabicycloalkane Amino Acids by Nitrone 1,3-Dipolar Intramolecular Cycloaddition

  摘要：

  An efficient and operationally simple method for the synthesis of functionalized azaoxobicyclo[X.3.0]alkane amino acids has been devised. The key step is an intramolecular nitrone cycloaddition on 5-allyl- or 5-homoallylproline that was found to be completely regio- and stereoselective.

  DOI：

  10.1021/jo0500683