3-Phenyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undecane-2,4-dione | 197520-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Phenyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undecane-2,4-dione
• 英文别名: 3-Phenyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane-2,4-dione
• CAS: 197520-89-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: AMGULACLBGGFOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3-Phenyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undecane-2,4-dione 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到4-Methoxy-3-phenyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  生成α-氧杂环丁烯的有效方法：烯醇化的麦德鲁姆酸衍生物的环还原

  摘要：

  由Meldrum酸合成了一系列6-甲氧基-或甲硅烷氧基-4 H -1,3-二恶英-4-酮。这些二恶英在20–50°C下进行了4 + 2环还原，定量转化为甲氧基或甲硅烷氧基羰基酮和酮。通过红外光谱以及用叔丁醇捕获来表征烯酮。这些烯醇化的Meldrum酸衍生物的现成环还原反应强烈表明，Meldrum酸对亲核试剂的异常高敏感性是由于互变异构6-羟基二恶英酮的环还原反应所产生的羧基烯酮的参与。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01566-9
• 作为产物：
  描述：

  苯丙二酸 在 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-Phenyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undecane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A One Pot Synthesis of 5-Phenyl-1,3-Dioxane-4,6-Dione Derivatives

  摘要：

  A general procedure for synthesis of 5-phenyl-1,3-dioxane-4,6-dione derivatives is described. The synthesis involves the cycloaddition of (alpha - chlorocarbonyl)phenylketene with carbonyl compounds to generate the corresponding substituted 2-oxetanone's which is readily transformed to the final products in one step. The 1,3-dioxane-4,6-dione is a rigid cyclic structure, and can undergo easy hydrolysis.

  DOI：

  10.1080/00397910008086875

文献信息

• A One Pot Synthesis of 5-Phenyl-1,3-Dioxane-4,6-Dione Derivatives
  作者：K. Saidi、H. R. Shaterian、H. Sheibani

  DOI：10.1080/00397910008086875

  日期：2000.7

  A general procedure for synthesis of 5-phenyl-1,3-dioxane-4,6-dione derivatives is described. The synthesis involves the cycloaddition of (alpha - chlorocarbonyl)phenylketene with carbonyl compounds to generate the corresponding substituted 2-oxetanone's which is readily transformed to the final products in one step. The 1,3-dioxane-4,6-dione is a rigid cyclic structure, and can undergo easy hydrolysis.
• An Efficient Method for Generation of α-Oxoketenes: Cycloreversion of Enolized Meldrum's Acid Derivatives
  作者：Masayuki Sato、Hitoshi Ban、Chikara Kaneko

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01566-9

  日期：1997.9

  synthesized from Meldrum's acids. These dioxinones underwent 4+2 cycloreversion to methoxy- or siloxycarbonylketenes and ketones quantitatively at 20–50 °C. The ketenes were characterized by IR spectroscopy as well as by trapping with t-butanol. The ready cycloreversion of these enolized Meldrum's acid derivatives strongly indicates that the anomalously high susceptibility of Meldrum's acids to nucleophilic

  由Meldrum酸合成了一系列6-甲氧基-或甲硅烷氧基-4 H -1,3-二恶英-4-酮。这些二恶英在20–50°C下进行了4 + 2环还原，定量转化为甲氧基或甲硅烷氧基羰基酮和酮。通过红外光谱以及用叔丁醇捕获来表征烯酮。这些烯醇化的Meldrum酸衍生物的现成环还原反应强烈表明，Meldrum酸对亲核试剂的异常高敏感性是由于互变异构6-羟基二恶英酮的环还原反应所产生的羧基烯酮的参与。©1997爱思唯尔科学有限公司。