N-甲基-4-(4-甲基苯基)-1,3-噻唑-2-胺 | 823236-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: N-甲基-4-(4-甲基苯基)-1,3-噻唑-2-胺
• 英文名称: 2-methylamino-4-(4′-methylphenyl)thiazole
• 英文别名: 2-methylamino-4-(p-methylphenyl)-thiazole；N-methyl-4-(p-tolyl)thiazol-2-amine；2-Thiazolamine,N-methyl-4-(4-methylphenyl)-(9CI)；N-methyl-4-(4-methylphenyl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 823236-59-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂S
• mdl: MFCD05241677
• 分子量: 204.296
• InChiKey: WFSQATWLXBUAAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-甲基-4-(4-甲基苯基)-1,3-噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  由1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（DBH）介导的苯乙烯衍生物合成2-氨基噻唑

  摘要：

  据报道，通过DBH介导的苯乙烯和硫脲的氧化环化合成2-氨基噻唑的有效方法。使用DBH作为溴源和氧化剂，通过两步一锅法成功地将各种烯烃成功转化为相应的2-氨基噻唑，产率为10-81％。该方法可以容易地以克为单位进行，并且成功地用于以苯乙烯为起始原料的抗炎药fanetizole的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.021

文献信息

• One-Pot Preparation of Aromatic Amides, 4-Arylthiazoles, and 4-Arylimidazoles from Arenes
  作者：Takahiro Yamamoto、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201800730

  日期：2018.8.15

  Primary aromatic amides, 4‐arylthiazoles, and 4‐arylimidazoles were smoothly obtained from arenes in good yield in one pot via aryl α‐bromoacetylarenes, which were obtained by reacting simple arenes with α‐bromoacetyl chloride and AlCl3, followed by the reaction with molecular iodine and aq. NH3, thioamides, or amidine under transition‐metal‐free conditions.

  一锅中通过芳基α-溴乙酰芳烃轻松从芳烃中以高收率顺利获得伯芳族酰胺，4-芳基噻唑和4-芳基咪唑，这些芳烃是通过将简单的芳烃与α-溴乙酰氯和AlCl 3反应，然后与分子碘和水溶液 在无过渡金属的条件下，NH 3，硫酰胺或am。
• Effect of Substituents on the Regioselectivity of the Reaction of α-Tosyloxyketones with Thioureas in Acidic Medium: Access to 2-Aminothiazoles and 2-Imino-2,3-dihydrothiazoles
  作者：Ranjana Aggarwal、Rajiv Kumar、Dionisia Sanz、Rosa M. Claramunt

  DOI：10.1002/jhet.1676

  日期：2014.5

  Regioselective condensation of α‐tosyloxyacetophenones 1 and N‐substituted thioureas 2 in acidic medium to give regioisomers 2‐aminothiazoles I and 2‐imino‐2,3‐dihydrothiazoles II is largely influenced by the substituents present on 1 and 2. A mechanism, supported by DFT calculations has been proposed to explain the observed regioselectively.

  α-甲苯磺酰氧基苯乙酮1和N-取代的硫脲2在酸性介质中的区域选择性缩合反应产生区域异构体2-氨基噻唑I和2-亚氨基-2,3-二氢噻唑II在很大程度上受到1和2上存在的取代基的影响。已经提出了一种由DFT计算支持的机制来选择性地解释所观察到的区域。
• 一种氨基噻唑类化合物的机械球磨合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN117486872A

  公开（公告）日：2024-02-02

  本发明公开了一种氨基噻唑类化合物的机械球磨合成方法，具体实施过程为：将芳香酮类化合物、溴代试剂、酸催化剂混匀后，加入助磨剂进行机械球磨，球磨结束后将反应物刮出，加入溶剂，过滤，滤液经过后处理得到a‑单溴代酮，a‑单溴代酮、硫脲类化合物混匀后，加入助磨剂进行机械球磨，球磨结束后将反应物刮出，加入溶剂，过滤，滤液经过后处理得到氨基噻唑类化合物。本发明实现了氨基噻唑类化合物的合成，反应时间短，操作简单方便，并且污染少，适用范围广。
• Novel and Expedient Regioselective Synthesis of 2-Imino-3-methyl-2,3-dihydrothiazoles
  作者：Ranjana Aggarwal、Rajiv Kumar

  DOI：10.1080/00397910802029356

  日期：2008.6.20

  Cyclization of alpha-tosyloxyacetophenones 1 and N-methylthiourea 2 in acidic medium affords a novel and expedient method to synthesize 2-imino-3-methyl-2,3-dihydrothiazoles 3 with excellent level of regiocontrol.
• COMPOSITIONS AND METHODS INVOLVING NUCLEAR HORMONE RECEPTOR SITE II
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1575502B1

  公开（公告）日：2010-01-20