N-甲基-4-(4-甲基氨基苯基)苯胺 | 2810-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基-4-(4-甲基氨基苯基)苯胺
• 英文名称: 4,4'-di-N-methylbiphenyl
• 英文别名: N,N'-Dimethylbenzidine；N,N'-dimethyl-benzidine；N,N'-Dimethyl-benzidin；N,N'-dimethyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine；4,4'-Bis-(methylamino)-biphenyl；4,4'-Bismethylaminbiphenyl；N-methyl-4-[4-(methylamino)phenyl]aniline
• CAS: 2810-74-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: JGGQWILNAAODRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  180 °C(Press: 0.07 Torr)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-4-(4-甲基氨基苯基)苯胺 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-methyl-N-[4-[4-[methyl-[[2-(4-methylpyridin-2-yl)pyridin-4-yl]methyl]amino]phenyl]phenyl]-2-(4-methylpyridin-2-yl)pyridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  桥联电子转移供体配体的合成

  摘要：

  基于电子转移供体N，N'-二甲基联苯胺与两个2,2'-联吡啶的偶联，描述了三种桥联的电子转移供体配体的合成。使用两种不同的偶联策略：酸和胺之间的偶联形成酰胺，以及胺和亲电联吡啶之间的亲核偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00719-3
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基-1,2-二苯肼 在 盐酸 、 乙醚 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 N-甲基-4-(4-甲基氨基苯基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Wittig et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 610, p. 180,189

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] IRON(III) AND GALLIUM(III) METAL ORGANIC POLYHEDRA, METHODS OF MAKING SAME, AND USES THEREOF<br/>[FR] POLYÈDRES ORGANIQUES MÉTALLIQUES DE FER(III) ET DE GALLIUM(III), LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2020263761A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Compounds may have at least two structural units, which may be referred to as ligands. Each structural unit includes at least one spacer group and two or more donor groups. Compounds may have two or more iron(III) cations, one or more of which may be a high- spin iron(III) cation or high-spin iron(III) cations, two or more gallium(III) cations, or at least one iron(III) cation, one or more of which may be a high-spin iron(III) cation or high-spin iron(III) cations, and at least one gallium(III) cation, where the iron(III) cation(s) and/or the gallium(III) cation(s) coordinate to the donor groups. The compounds may be self-assembled cages. A composition may include one or more of the compound(s) and a pharmaceutically accepted carrier. Methods of imaging use one or more of the compound(s) and/or one or more of the composition(s).

  化合物可能至少有两个结构单元，可以称为配体。每个结构单元包括至少一个间隔基团和两个或更多供体基团。化合物可能具有两个或更多个铁（III）阳离子，其中一个或多个可能是高自旋铁（III）阳离子，两个或更多个镓（III）阳离子，或至少一个铁（III）阳离子，其中一个或多个可能是高自旋铁（III）阳离子，和至少一个镓（III）阳离子，其中铁（III）阳离子和/或镓（III）阳离子与供体基团配位。这些化合物可能是自组装笼状结构。一种组合物可能包括一个或多个这些化合物和一个药用可接受的载体。成像方法使用一个或多个这些化合物和/或一个或多个这些组合物。
• The palladium and copper contrast: a twist to products of different chemotypes and altered mechanistic pathways
  作者：Kapileswar Seth、Sudipta Raha Roy、Asim Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c6cy00415f

  日期：——

  Unprecedented Pd–Ag/Cu–Ag nanocluster-catalyst switch leads to a phenazine/azoarene twist for non-radical mode C–H activation vs. radical mode N–N self-coupling of anilines.

  前所未有的钯-银/铜-银纳米簇催化剂开关导致吩嗪/偶氮苯非自由基模式C-H活化与自由基模式苯胺N-N自偶联的扭转。
• Synchronous double C–N bond formation via C–H activation for a novel synthetic route to phenazine
  作者：Kapileswar Seth、Sudipta Raha Roy、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c5cc08640j

  日期：——

  A novel synthetic strategy for phenazine formation is reported following self coupling of anilines by Pd-Ag binary nanocluster-catalysed synchronous double C-N bond formation via non-radical mode of ortho-aryl C-H activation.

  在苯胺通过Pd-Ag二元纳米簇催化的同步双CN键经由邻芳基CH活化的非自由基模式形成的苯胺自偶联后，报告了一种新的吩嗪形成合成策略。
• Cu-Catalyzed Intermolecular γ-Site C–H Amination of Cyclohexenone Derivatives: The Benefit of Bifunctional Ligands
  作者：Xin Zhao、Fang Yang、Shao-Yu Zou、Qian-Qian Zhou、Zi-Sheng Chen、Kegong Ji

  DOI：10.1021/acscatal.1c05439

  日期：2022.2.4

  Utilizing 1,10-phenanthroline-type bifunctional ligands, an efficient Cu-catalyzed intermolecular site-selective remote C–H amination using cyclohexenone derivatives and anilines was realized. The amide group installed on the bifunctional ligand played a key role in stabilizing the N-centered radical generated in situ to realize C–N-directed formation. Meanwhile, a useful catalytic system for site-selective

  利用 1,10-菲咯啉型双功能配体，实现了使用环己烯酮衍生物和苯胺的高效铜催化分子间位点选择性远程 C-H 胺化。安装在双功能配体上的酰胺基团在稳定原位产生的 N 中心自由基以实现 C-N 定向形成方面发挥了关键作用。同时，建立了一个有用的催化体系，用于位点选择性分子间远程γ-C-H胺化对氨基苯酚和γ-胺化烯酮。这种使用氧气作为终端氧化剂的经济实用方法温和且环保。
• Scandium Ion-Enhanced Oxidative Dimerization and <i>N</i>-Demethylation of <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylanilines by a Non-Heme Iron(IV)-Oxo Complex
  作者：Jiyun Park、Yuma Morimoto、Yong-Min Lee、Youngmin You、Wonwoo Nam、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1021/ic201545a

  日期：2011.11.21

  dimerization of N,N-dimethylaniline (DMA) occurs with a nonheme iron(IV)-oxo complex, [FeIV(O)(N4Py)]2+ (N4Py = N,N-bis(2-pyridylmethyl)-N-bis(2-pyridyl)methylamine), to yield the corresponding dimer, tetramethylbenzidine (TMB), in acetonitrile. The rate of the oxidative dimerization of DMA by [FeIV(O)(N4Py)]2+ is markedly enhanced by the presence of scandium triflate, Sc(OTf)3 (OTf = CF3SO3–), when TMB is

  N，N-二甲基苯胺（DMA）的氧化二聚反应发生在非血红素铁（IV）-氧配合物[Fe IV（O）（N4Py）] 2+（N4Py = N，N-双（2-吡啶基甲基）-N -双（2-吡啶基）甲胺），在乙腈中得到相应的二聚体，四甲基联苯胺（TMB）。当再用TMB时，三氟甲磺酸Sc Sc（OTf）3（OTf = CF 3 SO 3 –）的存在显着提高了[Fe IV（O）（N4Py）] 2+对DMA的氧化二聚速率。氧化成自由基阳离子（TMB •+）。相反，我们观察到了对位取代DMA底物的氧化N-脱甲基作用，因为形成二聚体的C-C键的形成位置被封闭了。Sc（OTf）3的存在也显着提高了[Fe IV（O）（N4Py）] 2+对对位DMA的氧化N-脱甲基率。在具有给电子取代基的对位取代DMA衍生物的情况下，DMA衍生物的自由基阳离子最初是通过Sc 3+从DMA衍生物到[Fe IV（O）（N4Py）] 2+的离子耦合电子转移形成的，脱甲基产品。Sc