3-Methyl-1,2,3,5,6,7-hexahydro-inden-4-one | 89471-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Methyl-1,2,3,5,6,7-hexahydro-inden-4-one
• 英文别名: 3-Methyl-1,2,3,5,6,7-hexahydro-4H-inden-4-one；3-methyl-1,2,3,5,6,7-hexahydroinden-4-one
• CAS: 89471-50-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: KDEKVOXMZJRVPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-Methyl-1,2,3,5,6,7-hexahydro-inden-4-one 生成 Trimethyl-(3-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-inden-4-yloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-eremolactone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94059-0
• 作为产物：
  描述：

  Cyclopentanebutanoic acid, 1-(methoxycarbonyl)-3-methyl-2-oxo-,methyl ester 生成 3-Methyl-1,2,3,5,6,7-hexahydro-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-eremolactone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94059-0

文献信息

• Dedoublement et configuration absolue de la methyl-3 δ3(3a)-hydrindenone-4.etude de l'isomerisation en methyl-3 δsu3a(7a)-hydrindenone-4.
  作者：Gilbert Dana、Feiga Weisbuch、Jean-Michel Drancourt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96524-x

  日期：1985.1

  During the hydrogenation of the Δ3(3a)-4-hydrindenones or on Pd or Ni, we observe a shift of the double bond to Δ3a(7a)-4-hydrindenones and . The absolute configuration established for ketones and shows that the reaction is a suprafacial process. By deuteriation experiments, we observe that the reaction is irreversible and occurs with a molecular hydrogen exchange.

  在Δ3 （3a） -4-氢化茚酮或Pd或Ni上的氢化过程中，我们观察到双键向Δ3a （7a） -4-氢化茚酮和转移。建立了酮的绝对构型，表明该反应是超表面过程。通过氘化实验，我们观察到该反应是不可逆的，并且与分子氢交换发生。
• Radical-induced epoxide fragmentation chemistry. n-Bu3Sn· radical catalyzed isomerization of epoxyketones to carbocycles
  作者：Viresh H. Rawal、Venkat Krishnamurthy、Agnes Fabre

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60475-6

  日期：1993.4

  Cyclic alpha,beta-epoxyketones are converted to bi- or tricyclic beta-hydroxyketones in the presence of n-Bu3Sn. radical. Addition of n-Bu3Sn. to the carbonyl group gives a ketyl radical that triggers the epoxide fragmentation which is then followed by a 1,5-hydrogen abstraction and cyclization. Reversibility in the last two steps of the sequence is demonstrated.