((S)-2-Methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-((1S,2R)-2-methyl-1,3-diphenyl-propyl)-amine | 192054-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: ((S)-2-Methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-((1S,2R)-2-methyl-1,3-diphenyl-propyl)-amine
• 英文别名: (2S)-2-(methoxymethyl)-N-[(1S,2R)-2-methyl-1,3-diphenylpropyl]pyrrolidin-1-amine
• CAS: 192054-80-1
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O
• 分子量: 338.493
• InChiKey: WGSWTKXAQZAWPP-COPCDDAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-2-Methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-((1S,2R)-2-methyl-1,3-diphenyl-propyl)-amine 在 镍 氢气 作用下， 80.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (1R,2R)-1-Cyclohexyl-2-methyl-3-phenyl-propylamine 、 (1S,2R)-1-Cyclohexyl-2-methyl-3-phenyl-propylamine
  参考文献：
  名称：

  亲核加成烷基SAMP / RAMP dra的烷基锂化合物不对称合成伯胺

  摘要：

  醛1或5被转换为SAMP腙2或α -烷基化的SAMP腙7和在低温下用有机锂化合物处理。所得肼的NN键的裂解3和8与阮内镍/ H 2，或的Ñ -methoxycarbonylhydrazines 9与Li / NH 3，得到胺4与61-90％ee的，胺11与45- 96％de和93 99％ee。通过对合适的MTPA衍生物进行X射线分析来确定胺11的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970608
• 作为产物：
  描述：

  N-[(S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl]propan-1-imine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ((S)-2-Methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-((1S,2R)-2-methyl-1,3-diphenyl-propyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  亲核加成烷基SAMP / RAMP dra的烷基锂化合物不对称合成伯胺

  摘要：

  醛1或5被转换为SAMP腙2或α -烷基化的SAMP腙7和在低温下用有机锂化合物处理。所得肼的NN键的裂解3和8与阮内镍/ H 2，或的Ñ -methoxycarbonylhydrazines 9与Li / NH 3，得到胺4与61-90％ee的，胺11与45- 96％de和93 99％ee。通过对合适的MTPA衍生物进行X射线分析来确定胺11的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970608

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Primary Amines by Nucleophilic Addition of Alkyllithium Compounds to Aldehyde SAMP/RAMP Hydrazones
  作者：Dieter Enders、Christoph Nübling、Heinrich Schubert

  DOI：10.1002/jlac.199719970608

  日期：1997.6

  temperature. Cleavage of the NN bond of the resulting hydrazines 3 and 8 with Raney-Ni/H2, or of the N-methoxycarbonylhydrazines 9 with Li/NH3, yield the amines 4 with 61–90% ee, the amines 11 with 45–96% de and 93 99% ee. The absolute configuration of the amines 11 was established by X-ray analysis of an appropriate MTPA derivative.

  醛1或5被转换为SAMP腙2或α -烷基化的SAMP腙7和在低温下用有机锂化合物处理。所得肼的NN键的裂解3和8与阮内镍/ H 2，或的Ñ -methoxycarbonylhydrazines 9与Li / NH 3，得到胺4与61-90％ee的，胺11与45- 96％de和93 99％ee。通过对合适的MTPA衍生物进行X射线分析来确定胺11的绝对构型。