N-甲基-4-氯戊酰胺 | 10336-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: N-甲基-4-氯戊酰胺
• 英文名称: 4-chloro-N-methylpentanamide
• CAS: 10336-07-9
• 化学式: C₆H₁₂ClNO
• mdl: MFCD19218427
• 分子量: 149.62
• InChiKey: IUVJGYBGGUSFMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  戊酰氯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-甲基-4-氯戊酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用亲电氮自由基光诱导酰胺和胺的远程官能化

  摘要：

  远端位置的 C(sp 3 )−H 键与官能团的选择性官能化是合成化学中的一项具有挑战性的任务。这里报道了一种用于酰胺和受保护胺的不同官能化的光诱导自由基级联策略。该过程基于亲电酰胺自由基的氧化生成以及随后通过 1,5-H 原子转移进行的转位，从而实现远程氟化、氯化，并首次实现硫醚化、氰化和炔基化。该过程能够容纳最常见的功能组，并提供可以进一步详细说明的有用构建块。通过氨基酸和二肽的后期功能化证明了该策略的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201807941

文献信息

• Cyclization and Fragmentation of <i>N</i>-Chloro Lactams. The Transannular Synthesis of Bicyclic Lactams with Bridgehead Nitrogen
  作者：O. E. Edwards、J. M. Paton、M. H. Benn、R. E. Mitchell、Churai Watanatada、K. N. Vohra

  DOI：10.1139/v71-269

  日期：1971.5.15

  High yield peroxide initiated and photochemical conversion of N-chloroazacyclooctanone to 5-chloroazacyclooctanone and of N-chloroazacyclononanone to a mixture of azabicyclo[4.3.0]nonan-2-one and azabicyclo[4.3.0]nonan-9-one is described. N-Chloro-2-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one gave 4-chlorocyclohexylamine derivatives under similar conditions, while N-chloro-N-methylpentanoamide gave γ-valerolactone

  描述了 N-氯氮杂环辛酮向 5-氯氮杂环辛酮和 N-氯氮杂环壬酮向氮杂双环 [4.3.0] 壬烷-2-酮和氮杂双环 [4.3.0] 壬烷-9-one 混合物的高产率引发和光化学转化。N-Chloro-2-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one 在类似条件下产生 4-氯环己胺衍生物，而 N-氯-N-甲基戊酰胺产生 γ-戊内酯。观察到明显的离子、银离子和碱催化的 N-氯氮杂环壬酮环化反应。
• Photoinduced C(sp³)–H chlorination of amides with tetrabutyl ammonium chloride
  作者：Yanshuo Zhu、Wei Yu

  DOI：10.1039/d1ob02081a

  日期：——

  developed for the site-selective C(sp3)–H chlorination of amides with tetrabutyl ammonium chloride as the chlorinating agent. The reaction features a tandem sequence that involves a (diacetoxyiodo)benzene-mediated and chloride anion-involved N–H chlorination followed by photoinitiated chlorine atom transfer. A wide variety of carboxamides and sulfonamides were chlorinated at the δ-position by using this method

  开发了一种以四丁基氯化铵为氯化剂对酰胺进行位点选择性 C(sp 3 )-H 氯化的新方案。该反应具有串联序列，涉及（二乙酰氧基碘）苯介导和氯阴离子参与的 N-H 氯化，然后是光引发的氯原子转移。使用该方法可在 δ 位对多种羧酰胺和磺酰胺进行氯化。
• Photoinduced Site-Selective C(sp³)–H Chlorination of Aliphatic Amides
  作者：Yanshuo Zhu、Jingcheng Shi、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03297

  日期：2020.11.20

  Herein, we report a new photochemical method for C(sp3)–H chlorination of amides which employs tert-butyl hypochlorite as the chlorinating agent and a household compact fluorescent lamp as the light source. The reaction proceeds via N-heterocyclic carbene SIPr·HCl-promoted N–H chlorination and subsequent photoinduced Hofmann–Löffler–Freytag chlorine atom transfer. The latter process is facilitated

  在此，我们报告了一种新的光化学方法，用于酰胺的C（sp 3）-H氯化反应，该方法采用次氯酸叔丁酯作为氯化剂，并使用家用紧凑型荧光灯作为光源。反应通过N杂环卡宾SIPr·HCl促进的N–H氯化反应进行，随后进行光诱导的Hofmann–Löffler–Freytag氯原子转移。（二乙酰氧基碘）苯促进了后一种方法。该方案具有广泛的适用范围，适用于甲基氢以及亚甲基和次甲基氢的现场选择性氯化。
• The Chemistry of Nitrogen Radicals. IV. The Rearrangement of N-Halamides and the Synthesis of Iminolactones¹
  作者：Robert S. Neale、Nancy L. Marcus、Rosemary G. Schepers

  DOI：10.1021/ja00965a029

  日期：1966.7
• Photolytic dehydrochlorination of N-chloro-N-alkyl amides: formation of N-(.alpha.-methoxyalkyl) amides
  作者：Xuan T. Phan、Paul J. Shannon

  DOI：10.1021/jo00174a004

  日期：1983.12