5-Acetyl-4-methyl-2-(3-methylphenyl)-1,3-thiazol | 54001-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Acetyl-4-methyl-2-(3-methylphenyl)-1,3-thiazol
• 英文别名: 1-(4-methyl-2-m-tolyl-thiazol-5-yl)-ethanone；1-[4-Methyl-2-(3-methylphenyl)-5-thiazolyl]ethanone；1-[4-methyl-2-(3-methylphenyl)-1,3-thiazol-5-yl]ethanone
• CAS: 54001-04-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• mdl: MFCD14587094
• 分子量: 231.318
• InChiKey: QPGNMFJGNIXSOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Acetyl-4-methyl-2-(3-methylphenyl)-1,3-thiazol 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-Methyl-2-m-tolyl-thiazol-5-yl)-oxo-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclen, 53rd Mitt. 2-aryl-4-R-5-glyoxyloyl-thiazoles 的合成和抗菌作用

  摘要：

  描述了通过氧化相应的 5-乙酰基-噻唑制备 2-芳基-4-R-5-乙醛酰-噻唑、它们的化学特征和它们的抗菌作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140904
• 作为产物：
  描述：

  3-甲苯基硫代甲酰胺 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 氢碘酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-Acetyl-4-methyl-2-(3-methylphenyl)-1,3-thiazol
  参考文献：
  名称：

  Csavassy,G.; Gyoerfi,Z.A., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, p. 1195 - 1205

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterocycles 30: Lipase catalyzed kinetic resolution of racemic 1-(2-aryl-4-methyl-thiazol-5-yl)ethanols
  作者：Denisa Hapău、Jürgen Brem、Valentin Zaharia

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.12.005

  日期：2011.12

  The lipase mediated selective O-acylation and alcoholysis of the corresponding alcohols/butanoates have been investigated for the production of both (R)- and (S)-1-(2-aryl-thiazol-5-yl)ethanols. In terms of stereoselectivity and activity, CaL-B mediated selective acylation gave similar good results (c = 50%, E >> 200) in comparison with CaL-A mediated alcoholysis (c = 50%, E >> 200). Using the sequential kinetic resolution: first a CaL-B catalyzed (R)-selective O-acylation of racemic alcohols rac-2a-d followed by a CaL-A mediated methanolysis of the previously obtained enantiomerically enriched (R)-butanoates (R)-3a-d yielded (with 39-46% yields) both enantiopure forms of the 1-(2-aryl-thiazol-5-yl)ethanols. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SIMITI, I.;MURESAN, A.;COMAN, M., ARCH. PHARM., 1981, 314, N 9, 744-750
  作者：SIMITI, I.、MURESAN, A.、COMAN, M.

  DOI：——

  日期：——
• Pyrazole-thiazole hybrids: Synthesis, computational studies and impact on digestive enzymes
  作者：Sidhant Yadav、Raman Lakhia、Anjaneyulu Bendi、Harshita Phougat、Nitin Kumar Verma、Karan Singh、Neera Raghav、Rashmi Pundeer

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138847

  日期：2024.11