2-(4-Bromo-phenyl)-benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole-3-carbaldehyde | 127204-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-Bromo-phenyl)-benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole-3-carbaldehyde；2-(4-bromophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole-1-carbaldehyde
• CAS: 127204-72-2
• 化学式: C₁₆H₉BrN₂OS
• 分子量: 357.23
• InChiKey: LKUIUJZCNCTJGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Bromo-phenyl)-benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole-3-carbaldehyde 、 溴乙酸乙酯 在 碘 、 铜 、 magnesium 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以47.2%的产率得到3-[2-(4-Bromo-phenyl)-benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]-3-hydroxy-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[2,1-b]苯并噻唑。二。某些咪唑并[2,1-b]苯并噻唑的合成及抗炎活性。

  摘要：

  通过相应的2- [p-基团]的相互作用制备3- [2- [p-（Un）取代的苯基]咪唑并[2,1-b]苯并噻唑-3-基]丙酸衍生物（2a-e）。在乙酸酐和乙酸存在下，用丙烯酸将（未）取代的苯基]咪唑并[2,1-b]苯并噻唑（1a-e）取代。2a-e的酯化反应生成了甲酯（3a-e）。通过3a与间氯过苯甲酸的相互作用，获得S-二氧化物（4a）。通过碱水解由4a制备化合物5a。1 a-e的Vilsmeier甲酰化反应产生了新的[2- [p-（未）取代的苯基]咪唑基[2,1-b]苯并噻唑-3-基]甲醛衍生物（6a-e）。衍生物6a-e与溴乙酸乙酯反应生成3-羟基-3- [2- [对-（未）取代的苯基]咪唑并[2,1-b]苯并噻唑-3-基]丙酸酯乙酯（7a- e）。用1-（+）-酒石酸拆分化合物dl-7a。化合物2a-e在角叉菜胶诱导的爪水肿测定中显示弱或无活性。在毛细血管通透性抑制试验中，化合物4

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2971
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-(4-Bromo-phenyl)-benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[2,1-b]苯并噻唑。二。某些咪唑并[2,1-b]苯并噻唑的合成及抗炎活性。

  摘要：

  通过相应的2- [p-基团]的相互作用制备3- [2- [p-（Un）取代的苯基]咪唑并[2,1-b]苯并噻唑-3-基]丙酸衍生物（2a-e）。在乙酸酐和乙酸存在下，用丙烯酸将（未）取代的苯基]咪唑并[2,1-b]苯并噻唑（1a-e）取代。2a-e的酯化反应生成了甲酯（3a-e）。通过3a与间氯过苯甲酸的相互作用，获得S-二氧化物（4a）。通过碱水解由4a制备化合物5a。1 a-e的Vilsmeier甲酰化反应产生了新的[2- [p-（未）取代的苯基]咪唑基[2,1-b]苯并噻唑-3-基]甲醛衍生物（6a-e）。衍生物6a-e与溴乙酸乙酯反应生成3-羟基-3- [2- [对-（未）取代的苯基]咪唑并[2,1-b]苯并噻唑-3-基]丙酸酯乙酯（7a- e）。用1-（+）-酒石酸拆分化合物dl-7a。化合物2a-e在角叉菜胶诱导的爪水肿测定中显示弱或无活性。在毛细血管通透性抑制试验中，化合物4

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2971

文献信息

• Ru(II)-Catalyzed Synthesis of Fused Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine-chromenones and Methylene-Tethered Bis-imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and Regioselective O-Acetoxylation of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Javeed Ahmad Tali、Ravi Shankar

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00578

  日期：2023.5.12

  unprecedented protocol via ruthenium-catalyzed annulation for the synthesis of 6H-chromeno[4′,3′:4,5]imidazo[1,2-a]pyridin-6-one, and functionalized 2-(3-formylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl acetate has been revealed by intramolecular chelation-assisted C–H activation. Additionally, a one-pot approach for creating bis(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methane (BIP) has been realized through ruthenium

  在此，我们公开了一种前所未有的通过钌催化环化合成 6 H -chromeno[4',3':4,5]imidazo[1,2- a ]pyridin-6-one 和功能化 2-(已通过分子内螯合辅助的 C-H 活化揭示了3-甲酰咪唑并 [1,2- a ] 吡啶-2-基) 乙酸苯酯。此外，通过使用甲酸的钌催化，已经实现了用于产生双（2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶-3-基）甲烷（BIP）的一锅法。该方法用于 BIP 的克级合成和已上市药物佐利米丁的经济步骤后期功能化，收率良好。
• EL-SHORBAGI, ABDEL-NASSER;SAKAI, SHIN-ICHIRO;EL-GENDY, MAHMOUND A.;OMAR, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N1, C. 2971-2975
  作者：EL-SHORBAGI, ABDEL-NASSER、SAKAI, SHIN-ICHIRO、EL-GENDY, MAHMOUND A.、OMAR, +

  DOI：——

  日期：——
• Imidazo(2,1-b)benzothiazoles. II. Synthesis and antiinflammatory activity of some imidazo(2,1-b)benzothiazoles.
  作者：Abdel-Nasser EL-SHORBAGI、Shin-ichiro SAKAI、Mahmoud A. EL-GENDY、Nabil OMAR、Hassan H. FARAG

  DOI：10.1248/cpb.37.2971

  日期：——

  novel [2-[p-(un)substituted phenyl]imidazo[2,1-b]benzothiazol-3- yl]formaldehyde derivatives (6a--e). Derivatives 6a--e reacted with ethyl bromoacetate to give ethyl 3-hydroxy-3-[2-[p-(un)substituted phenyl]imidazo[2,1-b]benzothiazol- 3-yl]propionate esters (7a--e). Compound dl-7a was resolved with l-(+)-tartaric acid. Compounds 2a--e showed weak or no activity in the carrageein-induced paw edema assay

  通过相应的2- [p-基团]的相互作用制备3- [2- [p-（Un）取代的苯基]咪唑并[2,1-b]苯并噻唑-3-基]丙酸衍生物（2a-e）。在乙酸酐和乙酸存在下，用丙烯酸将（未）取代的苯基]咪唑并[2,1-b]苯并噻唑（1a-e）取代。2a-e的酯化反应生成了甲酯（3a-e）。通过3a与间氯过苯甲酸的相互作用，获得S-二氧化物（4a）。通过碱水解由4a制备化合物5a。1 a-e的Vilsmeier甲酰化反应产生了新的[2- [p-（未）取代的苯基]咪唑基[2,1-b]苯并噻唑-3-基]甲醛衍生物（6a-e）。衍生物6a-e与溴乙酸乙酯反应生成3-羟基-3- [2- [对-（未）取代的苯基]咪唑并[2,1-b]苯并噻唑-3-基]丙酸酯乙酯（7a- e）。用1-（+）-酒石酸拆分化合物dl-7a。化合物2a-e在角叉菜胶诱导的爪水肿测定中显示弱或无活性。在毛细血管通透性抑制试验中，化合物4