3-acetonyl-5-isopropyl-1,2,4-oxadiazole | 83609-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-acetonyl-5-isopropyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 1-(5-Propan-2-yl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)propan-2-one
• CAS: 83609-96-5
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 168.195
• InChiKey: PMRSBIVLUVIROJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetonyl-5-isopropyl-1,2,4-oxadiazole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到3-isobutyroylamino-5-methylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Neue acetonylsubstituierte Azole III. Umlagerung von 3-Acetonyl-1,2,4-oxadiazolen in 3-Acylamino-isoxazole

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00798961
• 作为产物：
  描述：

  3,3-Ethylendioxy-butyramidoxim 生成 3-acetonyl-5-isopropyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  KUEBEL, B.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Experimental and DFT Studies on Competitive Heterocyclic Rearrangements. 3. A Cascade Isoxazole−1,2,4-Oxadiazole−Oxazole Rearrangement
  作者：Andrea Pace、Paola Pierro、Silvestre Buscemi、Nicolò Vivona、Giampaolo Barone

  DOI：10.1021/jo802081k

  日期：2009.1.2

  The thermal rearrangements of 3-acylamino-5-methylisoxazoles 1 have been investigated under basic and neutral conditions and interpreted with the support of computational data. The density functional theory (DFT) study on the competitive routes available for the base-catalyzed thermal rearrangement of isoxazoles 1 showed that the Boulton−Katritzky (BK) rearrangement, producing the less stable 3-acetonyl-1

  已经在碱性和中性条件下研究了3-酰基氨基-5-甲基异恶唑1的热重排，并在计算数据的支持下进行了解释。密度泛函理论（DFT）对可用于异恶唑1的碱催化热重排的竞争途径的研究表明，Boulton-Katritzky（BK）重排产生不稳定的3-丙酮基-1,2,4-恶二唑5与迁移亲核攻击环化（MNAC）或环收缩环扩展（RCRE）相比，它是一个更受青睐的过程。反过来，反应温度的升高将促进恶二唑5的MNAC ，从而产生更稳定的2-酰基氨基恶唑8。因此，可以以级联BK-MNAC重排为例，将3-酰基氨基异恶唑1热重排为恶唑8，该级联BK-MNAC重排为3-丙酮基1,2,4-恶二唑5作为辅助中间体。
• Substituierte 1.2.4-Oxadiazol-3-yl-vinyl-(thio)phosphate und -phosphonate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als insektizide und akarizide Mittel
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0074079A1

  公开（公告）日：1983-03-16

  Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der Formel I, worin R1 = niederes Alkyl, R2 = niedere s Alkyl, niederes Alkoxy oder niederes Alkylthio, R3 = Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, C3-C4-Cycloalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl, R4 = Wasserstoff oder CH3 sowie X = Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als insektizide, akarizide und fungizide Mittel.

  本发明的主题是式 I 的化合物，其中 R1 = 低级烷基，R2 = 低级烷基、低级烷氧基或低级烷硫基，R3 = 氢、任选取代的烷基、C3-C4-环烷基或任选取代的苯基，R4 = 氢或 CH3，X = 氧或硫，其制备工艺及其作为杀虫、杀螨剂和杀真菌剂的用途。
• Substituierte 1.2.4-Oxadiazole und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0075149A2

  公开（公告）日：1983-03-30

  Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der Formell worin R, = Wasserstoff oder CH3 und R2 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl bedeuten, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von Pflanzenschutzmitteln.

  本发明的主题是式中 R, = 氢或 CH3 和 R2 表示氢、任选取代的烷基、环烷基或任选取代的苯基的化合物、其制备工艺及其在制备植物保护剂中的用途。
• Neue acetonylsubstituierte Azole II. 3-Acetonyl-1,2,4-oxadiazole, 2-Acetonyl-1,3,4-oxadiazole und 5-Acetonyl-1,2,4-thiadiazole
  作者：B�rries K�bel

  DOI：10.1007/bf00809020

  日期：——
• KUEBEL, B., MONATSH. CHEM., 1982, 113, N 6-7, 793-803
  作者：KUEBEL, B.

  DOI：——

  日期：——