1-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)-3-phenyl-propenone | 716323-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)-3-phenyl-propenone
• 英文别名: 1-(5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one；1-(3,4-Dihydro-2H-pyran-6-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one；1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 716323-98-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: YBKHUCCRHKHEQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)-3-phenyl-propenone 在 silver hexafluoroantimonate 、 C₁₁H₉AuClN₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到5-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-7(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自三唑单元的亚烯基Au（i）催化剂及其初步应用。

  摘要：

  首次开发了基于三偶氮亚烷基基团的亚烯基Au（i）催化剂，该催化剂具有较高的σ供体能力（可与其他NHC配体相比）和大大增强了其配体的π接受能力。与现存的金络合物如IPrAuCl，Ph3PAuCl和（PhO）3PAuCl相比，这些亚烯基Au（i）催化剂在芳基烯酮的金催化Nazarov反应中显示出优异的催化活性。

  DOI：

  10.1039/d0cc00429d
• 作为产物：
  描述：

  在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.07 g的产率得到1-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)-3-phenyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  碘催化的纳扎罗夫环化

  摘要：

  纳扎罗夫环化反应是重要的周环反应，可合成取代的环戊烯酮。现在我们证明该反应可以使用分子碘作为催化剂在非常温和，无金属的反应条件下进行。在极性和非极性溶剂中，包括芳族体系在内的各种不同的二乙烯基酮都经过碘催化的反应，产率中等至非常高。我们的机理研究表明，纳扎罗夫系统通过羰基和催化剂之间的卤素键激活，其他作用方式（如布朗斯台德酸或碘鎓离子催化）不太可能。此外，在双键中添加碘或假定的碘催化的顺式-反式 所用烯烃的异构化在这里似乎不是重要的副反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01083

文献信息

• Lewis Acidic Boranes, Lewis Bases, and Equilibrium Constants: A Reliable Scaffold for a Quantitative Lewis Acidity/Basicity Scale
  作者：Robert J. Mayer、Nathalie Hampel、Armin R. Ofial

  DOI：10.1002/chem.202003916

  日期：2021.2.24

  borane/Lewis base combination through the sum of two descriptors, one for Lewis acidity (LAB) and one for Lewis basicity (LBB). The resulting Lewis acidity/basicity scale is independent of fixed reference acids/bases and valid for various types of trivalent boron‐centered Lewis acids. It is demonstrated that the newly developed Lewis acidity/basicity scale is easily extendable through linear relationships with

  基于三芳基硼烷与各种以 O、N、S 和 P 为中心的路易斯碱在二氯甲烷中反应的 90 个实验平衡常数，开发了针对以硼为中心的路易斯酸的定量路易斯酸度/碱度标度。 20℃。使用线性自由能关系 log  K B = LA B + LB B进行分析，可以通过两个描述符（一个用于路易斯酸度 ( LA B )）的总和来计算任何类型的硼烷/路易斯碱组合的平衡常数K B。一个用于路易斯碱度（LB B）。所得的路易斯酸度/碱度标度与固定的参考酸/碱无关，并且对于各种类型的三价硼中心路易斯酸有效。事实证明，新开发的路易斯酸度/碱度标度可以通过与量子化学计算或常见的物理有机描述符和已知热力学数据（Δ H ）的线性关系轻松扩展。此外，该实验平台可用于硼烷催化反应的合理发展。
• A mild, catalytic and efficient Nazarov cyclization mediated by phosphomolybdic acid
  作者：Kaliyappan Murugan、Sankareswaran Srimurugan、Chinpiao Chen

  DOI：10.1039/b918137g

  日期：——

  A mild, selective and efficient Nazarov cyclization of divinyl ketones catalyzed by phosphomolybdic acid (PMA) is described. The process demonstrates a broad substrate scope with functional group tolerance under short reaction times. PMA supported on silica gel is more efficient than the bulk catalyst and is recycled up to three times without significant activity loss.

  描述了由磷钼酸（PMA）催化的二乙烯基酮的温和，选择性和有效的纳扎罗夫环化反应。该方法证明了在短反应时间下具有官能团耐受性的广泛底物范围。负载在硅胶上的PMA比本体催化剂更有效，可循环使用多达三遍，而活性没有明显损失。
• 2,2′-Biphenol/B(OH)<sub>3</sub> Catalyst System for Nazarov Cyclization
  作者：Kenji Sugimoto、Miyu Oshiro、Ryuhei Hada、Yuji Matsuya

  DOI：10.1248/cpb.c19-00399

  日期：2019.9.1

  A novel catalyst system—a combination of the readily available 2,2′-biphenol with the inexpensive, nontoxic, and eco-friendly B(OH)3—promoted the Nazarov cyclization of activated and inactivated divinyl ketones to afford the corresponding cyclopentenones up to 96% yield under, in a cis-selective manner. Compared with the conventional harsh conditions with hazardous reagents, user-friendly method was established with bench-stable and easy-to-handle reagents.

  一种新型催化剂体系——将容易获得的 2,2'-联苯酚与廉价、无毒且环保的 B(OH)3 相结合——促进了活化和失活二乙烯基酮的纳扎罗夫环化，以提供相应的环戊烯酮96％的收率，以顺式选择性方式。与传统使用危险试剂的恶劣条件相比，使用稳定且易于操作的试剂建立了用户友好的方法。