N,N-dibenzyl 2,3-anhydro-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-β-D-glycero-D-galacto-oct-4-ulo-4,8-pyranosonamide | 327601-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: N,N-dibenzyl 2,3-anhydro-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-β-D-glycero-D-galacto-oct-4-ulo-4,8-pyranosonamide
• 英文别名: (2R,3R)-N,N-dibenzyl-3-[(1R,2S,6S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-6-yl]oxirane-2-carboxamide
• CAS: 327601-80-9
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₇
• 分子量: 495.573
• InChiKey: UOWCFOLALFLUMC-FBOMZKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl 2,3-anhydro-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-β-D-glycero-D-galacto-oct-4-ulo-4,8-pyranosonamide 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到N,N-dibenzyl 2-amino-2-deoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-β-D-glycero-D-talo-oct-4-ulo-4,8-pyranosonamide
  参考文献：
  名称：

  4-辛糖的合成。第7部分：2,3-脱水糖衍生物作为糖β-内酰胺制备中的关键中间体的高度立体选择性合成

  摘要：

  任一反应1或4与（Ñ，Ñ -dibenzylcarbamoylmethylene）dimethylsulfurane 2在DMSO中，得到2,3-脱水-4,5- ö异亚丙基D-阿拉伯-pentonamide 3或Ñ，ñ二苄2,3-脱水-4,5：6,7-二-O-异亚丙基-β-d-甘油-d-半乳糖基-oct-4-ulo-4,8-​​吡喃磺酰胺5。3和5的配置在第一种情况下是根据其光谱数据确定的，并通过化学转化为已知的2,3-脱水-4,5：6,7- di - O-异亚丙基-β-d-甘油-d-半乳清-oct-4-ulo-4,8-​​吡喃糖11。的治疗3和5与六甲基二锂在THF中所提供的相应的糖β-内酰胺12，13和14分别。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00421-3
• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,5-bis-O-(isopropylidene)-D-fructopyranose aldehyde 、 (N,N-dibenzylcarbamoylmethylene)dimethyl sulfurane 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到N,N-dibenzyl 2,3-anhydro-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-β-D-glycero-D-galacto-oct-4-ulo-4,8-pyranosonamide
  参考文献：
  名称：

  4-辛糖的合成。第7部分：2,3-脱水糖衍生物作为糖β-内酰胺制备中的关键中间体的高度立体选择性合成

  摘要：

  任一反应1或4与（Ñ，Ñ -dibenzylcarbamoylmethylene）dimethylsulfurane 2在DMSO中，得到2,3-脱水-4,5- ö异亚丙基D-阿拉伯-pentonamide 3或Ñ，ñ二苄2,3-脱水-4,5：6,7-二-O-异亚丙基-β-d-甘油-d-半乳糖基-oct-4-ulo-4,8-​​吡喃磺酰胺5。3和5的配置在第一种情况下是根据其光谱数据确定的，并通过化学转化为已知的2,3-脱水-4,5：6,7- di - O-异亚丙基-β-d-甘油-d-半乳清-oct-4-ulo-4,8-​​吡喃糖11。的治疗3和5与六甲基二锂在THF中所提供的相应的糖β-内酰胺12，13和14分别。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00421-3