(3S,6S,7S,9S)-methyl 2-oxo-3-N-(BOC)amino-7-benzyl-1-azabicyclo[4.3.0]nonane-9-carboxylate | 213416-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6S,7S,9S)-methyl 2-oxo-3-N-(BOC)amino-7-benzyl-1-azabicyclo[4.3.0]nonane-9-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,3S,6S,8aS)-1-benzyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizine-3-carboxylate
• CAS: 213416-14-9
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₅
• 分子量: 402.491
• InChiKey: SSQCZDWDPOREOA-OWSLCNJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S,7S,9S)-methyl 2-oxo-3-N-(BOC)amino-7-benzyl-1-azabicyclo[4.3.0]nonane-9-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl (1R,3S,6S,8aS)-1-benzyl-5-oxo-6-[[(1S)-1-phenylethyl]carbamoylamino]-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  刚性二肽模拟物：通过烯丙基和δ-氧代α，ω-二-[N-（9-（9-（9-苯基芴基））氨基]的烯化和烷基化合成对映体纯的5-和7-苄基和5,7-二苄基吲哚并酮氨基酸壬二酸酯。

  摘要：

  Azabicyclo [XY0]烷烃氨基酸是用于构建肽结构模拟物和模板的工具，用于生成用于药物发现的组合库。我们已经详细阐述了合成这些构象刚性二肽的方法，以便可以将烷基附加到杂环上以生成肽骨架和侧链结构的模拟物。廉价的谷氨酸​​用作克莱森缩合/酮烷基化/还原胺化/内酰胺环化序列的手性离析物，提供了烷基支链的氮杂双环[4.3.0]烷烃氨基酸。通过特征在于二叔丁基α，ω-二-[N-（PhF）的烷基化的有效反应序列，立体选择性地合成了对映体5-苄基，7-苄基和5,7-二苄基吲哚并二酮氨基酸2-4氨基]壬二酸酯δ-酮5。然后用氢氧根离子和三甲基硅烷醇钾酯水解，得到对映体纯的吲哚齐酮酮氨基酸2-4。苄基吲哚并二酮氨基酯在C-9处的差向异构化也可用于提供10、11和14的替代非对映异构体。这种通过区域选择性和非对映选择性控制将侧链基团引入杂环的实用方法旨在增强烷基-烷基的使用。支链氮杂双环烷烃氨基酸，

  DOI：

  10.1021/jo980596x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,8S)-di-tert-butyl 5-oxo-2,8-di-[N-(9-(9-phenylfluorenyl))amino]azelate 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、911.92 kPa 条件下， 反应 54.5h， 生成 (3S,6S,7S,9S)-methyl 2-oxo-3-N-(BOC)amino-7-benzyl-1-azabicyclo[4.3.0]nonane-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  刚性二肽模拟物：通过烯丙基和δ-氧代α，ω-二-[N-（9-（9-（9-苯基芴基））氨基]的烯化和烷基化合成对映体纯的5-和7-苄基和5,7-二苄基吲哚并酮氨基酸壬二酸酯。

  摘要：

  Azabicyclo [XY0]烷烃氨基酸是用于构建肽结构模拟物和模板的工具，用于生成用于药物发现的组合库。我们已经详细阐述了合成这些构象刚性二肽的方法，以便可以将烷基附加到杂环上以生成肽骨架和侧链结构的模拟物。廉价的谷氨酸​​用作克莱森缩合/酮烷基化/还原胺化/内酰胺环化序列的手性离析物，提供了烷基支链的氮杂双环[4.3.0]烷烃氨基酸。通过特征在于二叔丁基α，ω-二-[N-（PhF）的烷基化的有效反应序列，立体选择性地合成了对映体5-苄基，7-苄基和5,7-二苄基吲哚并二酮氨基酸2-4氨基]壬二酸酯δ-酮5。然后用氢氧根离子和三甲基硅烷醇钾酯水解，得到对映体纯的吲哚齐酮酮氨基酸2-4。苄基吲哚并二酮氨基酯在C-9处的差向异构化也可用于提供10、11和14的替代非对映异构体。这种通过区域选择性和非对映选择性控制将侧链基团引入杂环的实用方法旨在增强烷基-烷基的使用。支链氮杂双环烷烃氨基酸，

  DOI：

  10.1021/jo980596x