diethyl 5-isopropenyl-4,5-dihydrofuran-2,3-dicarboxylate | 198023-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 5-isopropenyl-4,5-dihydrofuran-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 2-prop-1-en-2-yl-2,3-dihydrofuran-4,5-dicarboxylate
• CAS: 198023-50-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: XFKAYTOQECIMPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 5-isopropenyl-4,5-dihydrofuran-2,3-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 甲醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3,6-dimethyl-5,8-dihydro-1(3H)-furo[3,4-b]oxepinone
  参考文献：
  名称：

  异丙烯基二氢呋喃衍生物的扩环

  摘要：

  用二环己基碳二亚胺对2-（羟甲基）-5-异丙烯基-4,5-二氢呋喃-3-羧酸1a，b，c进行酰化，得到相应的呋喃内酯5-异丙烯基-5,6-二氢-1（3 H）-呋喃[3,4- b ]呋喃酮2a，b，c，它们很容易转化为相应的环氧庚内酯，6-甲基-5,8-二氢-1（3 H）-呋喃[3,4- b]氧杂环戊酮3a，b，c通过各自的热环膨胀。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430319
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2-甲基-2-丁烯 、 sodium 1,4-diethoxy-1,4-dioxobut-2-en-2-olate 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以58%的产率得到diethyl 5-isopropenyl-4,5-dihydrofuran-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  异丙烯基二氢呋喃衍生物。一些异丙烯基二氢呋喃二甲酸酯的制备和反应

  摘要：

  通过将2-氧代丁二酸二乙酯或二甲基二氯环化，制得5-异丙烯基-4,5-二氢呋喃-2,3-二羧酸二乙酯1a和5-异丙烯基-3-甲氧基-羰基-4,5-二氢呋喃-2-乙酸甲酯2a。具有（E）-1，4-二溴-2-甲基-2-丁烯的3-氧戊二酸酯。研究了它们的化学性质。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340439

文献信息

• Isopropenyldihydrofuran derivatives. Preparation and reactions of some isopropenyldihydrofurandicarboxylates
  作者：Seiji Yamaguchi、Yosbihiko Sugioka、Miwa Ishida、Hajime Yokoyama、Yoshiro Hirai

  DOI：10.1002/jhet.5570340439

  日期：1997.7

  Diethyl 5-isopropenyl-4,5-dihydrofuran-2,3-dicarboxylate 1a and methyl 5-isopropenyl-3-methoxy-carbonyl-4,5-dihydrofuran-2-acetate 2a were prepared by cylization of diethyl 2-oxosuccinate or dimethyl 3-oxoglutarate with (E)-1,4-dibromo-2-methyl-2-butene. Their chemical properties were studied.

  通过将2-氧代丁二酸二乙酯或二甲基二氯环化，制得5-异丙烯基-4,5-二氢呋喃-2,3-二羧酸二乙酯1a和5-异丙烯基-3-甲氧基-羰基-4,5-二氢呋喃-2-乙酸甲酯2a。具有（E）-1，4-二溴-2-甲基-2-丁烯的3-氧戊二酸酯。研究了它们的化学性质。
• Ring expansion of isopropenyldihydrofuran derivatives
  作者：Seiji Yamaguchi、Nao Tsuchida、Kayoko Umeda、Hajime Yokoyama、Masahiro Miyazawa、Yoshiro Hirai

  DOI：10.1002/jhet.5570430319

  日期：2006.5

  5-isopropenyl-5,6-dihydro-1(3H)-furo[3,4-b]furanone 2a,b,c, which were readily converted to the corresponding oxepino-lactones, 6-methyl-5,8-dihydro-1(3H)-furo[3,4-b]oxepinone 3a,b,c by respective thermal ring expansions.

  用二环己基碳二亚胺对2-（羟甲基）-5-异丙烯基-4,5-二氢呋喃-3-羧酸1a，b，c进行酰化，得到相应的呋喃内酯5-异丙烯基-5,6-二氢-1（3 H）-呋喃[3,4- b ]呋喃酮2a，b，c，它们很容易转化为相应的环氧庚内酯，6-甲基-5,8-二氢-1（3 H）-呋喃[3,4- b]氧杂环戊酮3a，b，c通过各自的热环膨胀。