2-carbamoyl-5-isopropenyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylic acid | 198023-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2-carbamoyl-5-isopropenyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Carbamoyl-2-prop-1-en-2-yl-2,3-dihydrofuran-4-carboxylic acid
• CAS: 198023-70-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: ITTQNHGUMLZYEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carbamoyl-5-isopropenyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.5h， 以50%的产率得到4,7-dihydro-6-methyloxepin-2,3-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  在异丙烯基二氢呋喃衍生物中观察到的环膨胀和环收缩

  摘要：

  5-isopropenyl-4,5-dihydrofuran-2,3-二羧酸中的分子内酸酐形成导致新的环扩张，得到 4,7-dihydro-6-methyloxepin-2,3-二羧酸酐 (2b)。2b 与苄胺的氨解得到两种异构羧酰胺的混合物，N-benzyl-4,7-dihydro-6-methyloxepin-2-carboxamide 和 trans-1-(benzyloxamoyl)-2-isopropenylcyclopropane。此外，还讨论了环膨胀和环收缩。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2777
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2-甲基-2-丁烯 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-carbamoyl-5-isopropenyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  异丙烯基二氢呋喃衍生物。一些异丙烯基二氢呋喃二甲酸酯的制备和反应

  摘要：

  通过将2-氧代丁二酸二乙酯或二甲基二氯环化，制得5-异丙烯基-4,5-二氢呋喃-2,3-二羧酸二乙酯1a和5-异丙烯基-3-甲氧基-羰基-4,5-二氢呋喃-2-乙酸甲酯2a。具有（E）-1，4-二溴-2-甲基-2-丁烯的3-氧戊二酸酯。研究了它们的化学性质。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340439

文献信息

• Isopropenyldihydrofuran derivatives. Preparation and reactions of some isopropenyldihydrofurandicarboxylates
  作者：Seiji Yamaguchi、Yosbihiko Sugioka、Miwa Ishida、Hajime Yokoyama、Yoshiro Hirai

  DOI：10.1002/jhet.5570340439

  日期：1997.7

  Diethyl 5-isopropenyl-4,5-dihydrofuran-2,3-dicarboxylate 1a and methyl 5-isopropenyl-3-methoxy-carbonyl-4,5-dihydrofuran-2-acetate 2a were prepared by cylization of diethyl 2-oxosuccinate or dimethyl 3-oxoglutarate with (E)-1,4-dibromo-2-methyl-2-butene. Their chemical properties were studied.

  通过将2-氧代丁二酸二乙酯或二甲基二氯环化，制得5-异丙烯基-4,5-二氢呋喃-2,3-二羧酸二乙酯1a和5-异丙烯基-3-甲氧基-羰基-4,5-二氢呋喃-2-乙酸甲酯2a。具有（E）-1，4-二溴-2-甲基-2-丁烯的3-氧戊二酸酯。研究了它们的化学性质。
• Ring Expansion and Ring Contraction Observed in Isopropenyldihydrofuran Derivatives
  作者：Seiji Yamaguchi、Yoshihiko Sugioka、Yuzoh Kitagawa、Yoshinori Matsumoto、Hajime Yokoyama、Yoshiro Hirai

  DOI：10.1246/bcsj.70.2777

  日期：1997.11

  5-dihydrofuran-2,3-dicarboxylic acid caused a new ring expansion to give 4,7-dihydro-6-methyloxepin-2,3-dicarboxylic anhydride (2b). An aminolysis of 2b with benzylamine gave a mixture of two isomeric carboxamides, N-benzyl-4,7-dihydro-6-methyloxepin-2-carboxamide and trans-1-(benzyloxamoyl)-2-isopropenylcyclopropane. Also, the ring expansion and ring contraction are discussed.

  5-isopropenyl-4,5-dihydrofuran-2,3-二羧酸中的分子内酸酐形成导致新的环扩张，得到 4,7-dihydro-6-methyloxepin-2,3-二羧酸酐 (2b)。2b 与苄胺的氨解得到两种异构羧酰胺的混合物，N-benzyl-4,7-dihydro-6-methyloxepin-2-carboxamide 和 trans-1-(benzyloxamoyl)-2-isopropenylcyclopropane。此外，还讨论了环膨胀和环收缩。