(2S,3R)-1-benzyloxy-3,4-epoxy-2-(1-methyl-1-methoxyethoxy)butane | 78469-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-1-benzyloxy-3,4-epoxy-2-(1-methyl-1-methoxyethoxy)butane
• 英文别名: (2R,3S)-1-benzyloxy-3,4-epoxy-2-(1'-methoxy-1'-methylaethoxy)-butan；(2S)-2-[(1R)-1-(2-methoxypropan-2-yloxy)-2-phenylmethoxyethyl]oxirane
• CAS: 78469-92-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: RYMUTJLIWNIZHQ-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1-benzyloxy-3,4-epoxy-2-(1-methyl-1-methoxyethoxy)butane 在 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl (2E,4S,5R,7S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,5-isopropylidenedioxy-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  Schnurrenberger, Peter; Hungerbuehler, Ernst; Seebach, Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 733 - 744

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3E)-1-(benzyloxy)-4-(trimethylsilyl)but-3-en-2-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 生成 (2S,3R)-1-benzyloxy-3,4-epoxy-2-(1-methyl-1-methoxyethoxy)butane
  参考文献：
  名称：

  几种多羟基手性结构单元的实用合成

  摘要：

  已经开发出一种合成几种有用的多羟基化手性结构单元的实用方法。关键反应是使用 Sharpless 对 (E)-1-trimethylsilyl-4-alkoxy-1-buten-3-ol 或 (E)-1-trimethylsilyl-5-alkoxy-1-penten-3-ol 进行动力学拆分不对称环氧化反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2163

文献信息

• Chirale elektrophile Synthesebausteine mit vier verschiedenen funktionellen Gruppen aus Weinsäure, 2, 3- und 3, 4-Epoxy-butandiolderivate in allen vier stereoisomeren Formen
  作者：Ernst Hungerbühler、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19810640311

  日期：1981.4.29

  Chiral Electrophilic Synthetic Building Blocks with Four Different Functional Groups from Tartaric Acid, 2, 3- and 3, 4-Epoxy-butanediol Derivatives in All Four Stereoisomeric Forms

  具有全部四种立体异构形式的酒石酸，2、3-和3、4-环氧丁二醇衍生物的四个不同官能团的手性亲电合成构件
• KUSAKABE, MASATO;KATO, HIROSHI;SATO, FUMIE, CHEM. LETT.,(1987) N 11, 2163-2166
  作者：KUSAKABE, MASATO、KATO, HIROSHI、SATO, FUMIE

  DOI：——

  日期：——
• Schnurrenberger, Peter; Hungerbuehler, Ernst; Seebach, Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 733 - 744
  作者：Schnurrenberger, Peter、Hungerbuehler, Ernst、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• A Practical Synthesis of Several Polyhydroxylated Chiral Building Blocks
  作者：Masato Kusakabe、Hiroshi Kato、Fumie Sato

  DOI：10.1246/cl.1987.2163

  日期：1987.11.5

  A practical method for the synthesis of several useful polyhydroxylated chiral building blocks has been developed. The key reaction is the kinetic resolution of (E)-1-trimethylsilyl-4-alkoxy-1-buten-3-ol or (E)-1-trimethylsilyl-5-alkoxy-1-penten-3-ol using the Sharpless asymmetric epoxidation reaction.

  已经开发出一种合成几种有用的多羟基化手性结构单元的实用方法。关键反应是使用 Sharpless 对 (E)-1-trimethylsilyl-4-alkoxy-1-buten-3-ol 或 (E)-1-trimethylsilyl-5-alkoxy-1-penten-3-ol 进行动力学拆分不对称环氧化反应。