methyl (1S,2S,4R)-N-benzoyl-2-phenyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate | 685896-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,2S,4R)-N-benzoyl-2-phenyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2S,4R)-7-benzoyl-2-phenyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• CAS: 685896-59-7
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: CWBNYQOUEHTQHD-LQWHRVPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2S,4R)-N-benzoyl-2-phenyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.59h， 生成 methyl (1S,2R,4R)-N-benzoyl-2-formyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效液相色谱法分离苯丙氨酸类似物，合成对映体纯的7-氮杂氮硼烷脯氨酸-α-氨基酸嵌合体

  摘要：

  对映体纯的构象受限的脯氨酸（1 S，2 S，4 R）-和（1 R，2 R，4 S）-2-苯基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸盐酸盐，它们是脯氨酸-苯丙氨酸嵌合体，是通过使用手性高效液相色谱拆分关键中间体而单独获得的。色谱分离的效率为制备具有7-氮杂降硼烷骨架的多种脯氨酸-α-氨基酸嵌合体的两种对映异构体提供了一种对映体纯形式的通用方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.12.008
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1-Benzoylamino-4-methanesulfonyloxy-2-phenyl-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (1S,2S,4R)-N-benzoyl-2-phenyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate 、 methyl (1RS,2RS,4SR)-N-benzoyl-2-phenyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效液相色谱法分离苯丙氨酸类似物，合成对映体纯的7-氮杂氮硼烷脯氨酸-α-氨基酸嵌合体

  摘要：

  对映体纯的构象受限的脯氨酸（1 S，2 S，4 R）-和（1 R，2 R，4 S）-2-苯基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸盐酸盐，它们是脯氨酸-苯丙氨酸嵌合体，是通过使用手性高效液相色谱拆分关键中间体而单独获得的。色谱分离的效率为制备具有7-氮杂降硼烷骨架的多种脯氨酸-α-氨基酸嵌合体的两种对映异构体提供了一种对映体纯形式的通用方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.12.008