methyl (1RS,2RS,4SR)-N-benzoyl-2-phenyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1RS,2RS,4SR)-N-benzoyl-2-phenyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2R,4S)-7-benzoyl-2-phenyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: CWBNYQOUEHTQHD-WAOWUJCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1RS,2RS,4SR)-N-benzoyl-2-phenyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate 在 氢氧化钾 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (1R,2R,4S)-N-benzoyl-2-phenyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl-(S)-N'-isopropylphenylalaninamide
  参考文献：
  名称：

  高效液相色谱法分离苯丙氨酸类似物，合成对映体纯的7-氮杂氮硼烷脯氨酸-α-氨基酸嵌合体

  摘要：

  对映体纯的构象受限的脯氨酸（1 S，2 S，4 R）-和（1 R，2 R，4 S）-2-苯基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸盐酸盐，它们是脯氨酸-苯丙氨酸嵌合体，是通过使用手性高效液相色谱拆分关键中间体而单独获得的。色谱分离的效率为制备具有7-氮杂降硼烷骨架的多种脯氨酸-α-氨基酸嵌合体的两种对映异构体提供了一种对映体纯形式的通用方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.12.008
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4S)-1-Benzoylamino-4-methanesulfonyloxy-2-phenyl-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (1RS,2RS,4SR)-N-benzoyl-2-phenyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  exo -2-苯基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸：一种新的受限脯氨酸类似物

  摘要：

  的合成路线外型-2-苯基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸（受约束的脯氨酸类似物），其中关键步骤是之间（Z）的Diels-Alder反应-2-苯基描述了4-亚苄基-5（4H）-恶唑酮和Danishefsky的二烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01414-d

文献信息

• Synthesis of enantiopure 7-azanorbornane proline–α-amino acid chimeras by highly efficient HPLC resolution of a phenylalanine analogue
  作者：Ana M. Gil、Elena Buñuel、Pilar López、Carlos Cativiela

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.12.008

  日期：2004.3

  4S)-2-phenyl-7-azabicyclo [2.2.1]heptane-1-carboxylic acid hydrochlorides, which are proline–phenylalanine chimeras, have been separately obtained by resolution of a key intermediate using chiral high performance liquid chromatography. The efficiency of the chromatographic resolution provides a general methodology for the preparation of both enantiomers of a broad variety of proline–α-amino acid chimeras with a

  对映体纯的构象受限的脯氨酸（1 S，2 S，4 R）-和（1 R，2 R，4 S）-2-苯基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸盐酸盐，它们是脯氨酸-苯丙氨酸嵌合体，是通过使用手性高效液相色谱拆分关键中间体而单独获得的。色谱分离的效率为制备具有7-氮杂降硼烷骨架的多种脯氨酸-α-氨基酸嵌合体的两种对映异构体提供了一种对映体纯形式的通用方法。
• exo-2-Phenyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid: A new constrained proline analogue
  作者：Alberto Avenoza、Carlos Cativiela、Jesús H. Busto、Jesús M. Peregrina

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01414-d

  日期：1995.9

  A synthetic route to exo-2-phenyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (a constrained proline analogue) in which the key step is the Diels-Alder reaction between (Z)-2-phenyl-4-benzylidene-5(4H)-oxazolone and Danishefsky's diene is described.

  的合成路线外型-2-苯基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸（受约束的脯氨酸类似物），其中关键步骤是之间（Z）的Diels-Alder反应-2-苯基描述了4-亚苄基-5（4H）-恶唑酮和Danishefsky的二烯。