methyl (1S,2R,4R)-N-benzoyl-2-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate | 365538-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,2R,4R)-N-benzoyl-2-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2R,4R)-7-benzoyl-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• CAS: 365538-11-0
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅
• 分子量: 359.422
• InChiKey: NAMCEXNBHHYYGR-ASKKUZCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2R,4R)-N-benzoyl-2-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate 在 sodium periodate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (1S,2R,4R)-N-benzoyl-2-formyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以（R）-甘油醛为原料的手性不饱和恶唑酮通过Diels-Alder反应合成脯氨酸

  摘要：

  该报告描述了对映体纯的2-取代的7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸的不对称合成的新途径，所述新的构象受限的β-官能化的脯氨酸类似物。我们的策略是通过关键步骤制备有价值的氮杂双环中间体，该关键步骤涉及分子内环化衍生自衍生自（R）-甘油醛的手性恶唑酮的不对称Diels-Alder反应提供的加合物转化衍生的衍生物。与Danishefsky的二烯。该方法在（1 S，2 R，4 R）-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1,2-二羧酸和（1 S，2 R，4 ）的合成中的应用R）-2-丙基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸盐酸盐，也可以分别视为1-天冬氨酸和1-正亮氨酸类似物，可用于说明我们方法学的多功能性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00533-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2R,4S)-1-benzamido-2-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylsulfonyloxycyclohexane-1-carboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (1S,2R,4R)-N-benzoyl-2-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以（R）-甘油醛为原料的手性不饱和恶唑酮通过Diels-Alder反应合成脯氨酸

  摘要：

  该报告描述了对映体纯的2-取代的7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸的不对称合成的新途径，所述新的构象受限的β-官能化的脯氨酸类似物。我们的策略是通过关键步骤制备有价值的氮杂双环中间体，该关键步骤涉及分子内环化衍生自衍生自（R）-甘油醛的手性恶唑酮的不对称Diels-Alder反应提供的加合物转化衍生的衍生物。与Danishefsky的二烯。该方法在（1 S，2 R，4 R）-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1,2-二羧酸和（1 S，2 R，4 ）的合成中的应用R）-2-丙基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸盐酸盐，也可以分别视为1-天冬氨酸和1-正亮氨酸类似物，可用于说明我们方法学的多功能性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00533-6

文献信息

• Olefination of methyl (1S,2R,4R)-N-benzoyl-2-formyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate, a synthetic approach to new conformationally constrained prolines
  作者：Ana M. Gil、Elena Buñuel、Marı́a D. Dı́az-de-Villegas、Carlos Cativiela

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00200-3

  日期：2003.6

  Wittig olefinations of methyl (1S,2R,4R)-N-benzoyl-2-formyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate with several phosphoranes and the Horner-Wittig reaction, using methyl diethylphosphonoacetate, have been tested in order to evaluate their utility in the synthesis of beta-substituted conformationally constrained prolines. Subsequent elaboration of the resulting alkenes has provided proline-amino acid chimeras [combinations of proline with other alpha-amino acids, such as L-norvaline, L-norleucine, L-alpha-(3-phenylpropyl)glycine or L-homoglutamic acid] with the 7-azabicyclo[2.2.1]heptane skeleton in an enantiomerically pure form. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of constrained prolines by Diels–Alder reaction using a chiral unsaturated oxazolone derived from (R)-glyceraldehyde as starting material
  作者：Elena Buñuel、Ana M Gil、Marı́a D Dı́az-de-Villegas、Carlos Cativiela

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00533-6

  日期：2001.7

  This report describes a new route for the asymmetric synthesis of enantiomerically pure 2-substituted 7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acids, which are new conformationally constrained β-functionalised proline analogues. Our strategy is based on the preparation of a valuable azabicyclic intermediate by a key step that involves the intramolecular cyclisation of a derivative obtained from the

  该报告描述了对映体纯的2-取代的7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸的不对称合成的新途径，所述新的构象受限的β-官能化的脯氨酸类似物。我们的策略是通过关键步骤制备有价值的氮杂双环中间体，该关键步骤涉及分子内环化衍生自衍生自（R）-甘油醛的手性恶唑酮的不对称Diels-Alder反应提供的加合物转化衍生的衍生物。与Danishefsky的二烯。该方法在（1 S，2 R，4 R）-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1,2-二羧酸和（1 S，2 R，4 ）的合成中的应用R）-2-丙基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸盐酸盐，也可以分别视为1-天冬氨酸和1-正亮氨酸类似物，可用于说明我们方法学的多功能性。