(4R,6R)-6-(2-Benzyloxy-1,1-dimethyl-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4-carbaldehyde | 175085-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,6R)-6-(2-Benzyloxy-1,1-dimethyl-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4-carbaldehyde
• 英文别名: (4R,6R)-2,2-dimethyl-6-(2-methyl-1-phenylmethoxypropan-2-yl)-1,3-dioxane-4-carbaldehyde
• CAS: 175085-00-4
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: BYDNRJVWRLWWJZ-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-6-(2-Benzyloxy-1,1-dimethyl-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4-carbaldehyde 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl-[[(4S,6R)-2,2-dimethyl-6-(2-methyl-1-phenylmethoxypropan-2-yl)-1,3-dioxan-4-yl]methoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Mycalamide A. Further Synthetic Study of the Right Half

  摘要：

  The right half 5 of mycalamide A (1) was synthesized starting from (R)- or (S)-pantolactone via the Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step. The total synthesis of mycalamide A (1) was accomplished by coupling of the right and left halves.

  DOI：

  10.3987/com-95-s64
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(2-methyl-1-phenylmethoxypropan-2-yl)oxirane 在 吡啶 、 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (4R,6R)-6-(2-Benzyloxy-1,1-dimethyl-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Mycalamide A. Further Synthetic Study of the Right Half

  摘要：

  The right half 5 of mycalamide A (1) was synthesized starting from (R)- or (S)-pantolactone via the Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step. The total synthesis of mycalamide A (1) was accomplished by coupling of the right and left halves.

  DOI：

  10.3987/com-95-s64

文献信息

• Total Synthesis of Mycalamide A. Further Synthetic Study of the Right Half
  作者：Tadashi Nakata、Hideto Fukui、Tadakiyo Nakagawa、Hiroko Matsukura

  DOI：10.3987/com-95-s64

  日期：——

  The right half 5 of mycalamide A (1) was synthesized starting from (R)- or (S)-pantolactone via the Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step. The total synthesis of mycalamide A (1) was accomplished by coupling of the right and left halves.