Methanesulfonic acid 3,3-dimethyl-4-((S)-3-oxo-cyclopentyl)-pent-4-enyl ester | 187869-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid 3,3-dimethyl-4-((S)-3-oxo-cyclopentyl)-pent-4-enyl ester
• 英文别名: [3,3-dimethyl-4-[(1S)-3-oxocyclopentyl]pent-4-enyl] methanesulfonate
• CAS: 187869-92-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄S
• 分子量: 274.381
• InChiKey: DMLHUCFVOAYTQD-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 3,3-dimethyl-4-((S)-3-oxo-cyclopentyl)-pent-4-enyl ester 在 potassium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 paraffin 为溶剂， 反应 218.0h， 生成 (3aS,7aS)-5,5-dimethyl-4-methylideneoctahydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  苦参酮手性部分结构的合成与气味。第1部分†

  摘要：

  香根草油的主要气味赋予化合物之一胡木酮（1）是以下结构/气味关系的研究对象。三环胡西酮的乙醇桥的省略导致了双环系统。描述了对这种降解结构的立体选择方法，并研究了嗅觉特性。合成氢核的关键步骤是基于手性羰基-环戊烯-2-羧酸酯的高非对映选择性共轭物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800114
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-[4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-1-methylene-butyl]-5-oxo-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester 在 三乙烯二胺 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 Methanesulfonic acid 3,3-dimethyl-4-((S)-3-oxo-cyclopentyl)-pent-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  苦参酮手性部分结构的合成与气味。第1部分†

  摘要：

  香根草油的主要气味赋予化合物之一胡木酮（1）是以下结构/气味关系的研究对象。三环胡西酮的乙醇桥的省略导致了双环系统。描述了对这种降解结构的立体选择方法，并研究了嗅觉特性。合成氢核的关键步骤是基于手性羰基-环戊烯-2-羧酸酯的高非对映选择性共轭物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800114

文献信息

• Synthesis and Odor of Chiral Partial Structures of Khusimone. Part 1
  作者：Helmut Sprdizer、Andrea Pichler、Wolfgang Holzer、Irene Toth、Bettina Zuchart

  DOI：10.1002/hlca.19970800114

  日期：1997.2.10

  Khusimone (1), one of the main odor-donating compounds of vetiver oil is subject of the following study on structure/odor relationship. The omittance of the ethano bridge of the tricyclic khusimone leads to a bicyclic system. The stereoselective approach to this degraded structure is described, and the olfactory properties are studied. The key step of the synthesis of the hydrindane nucleus is based

  香根草油的主要气味赋予化合物之一胡木酮（1）是以下结构/气味关系的研究对象。三环胡西酮的乙醇桥的省略导致了双环系统。描述了对这种降解结构的立体选择方法，并研究了嗅觉特性。合成氢核的关键步骤是基于手性羰基-环戊烯-2-羧酸酯的高非对映选择性共轭物。