5-[3-(6-pyrrolidin-1-ylpyrazin-2-yl)-1H-indol-5-yl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-[3-(6-pyrrolidin-1-ylpyrazin-2-yl)-1H-indol-5-yl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 化学式: C₁₈H₁₇N₇S
• 分子量: 363.446
• InChiKey: XOVBYWVIFNEHJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-吲哚硼酸频哪醇酯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium tungstate 、 双氧水 、 碘 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-[3-(6-pyrrolidin-1-ylpyrazin-2-yl)-1H-indol-5-yl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 5-(1H-indol-5-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-amines as potent PIM inhibitors

  摘要：

  PIM kinases are a family of Ser/Thr kinases that are implicated in tumorigenesis. The discovery of a new class of PIM inhibitors, 5-(1H-indol-5-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-amines, is discussed with optimized compounds showing excellent potency against all three PIM isoforms. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.12.091

文献信息

• Azole Compounds as PIM Inhibitors
  申请人：Wang Hui-Ling

  公开号：US20140187553A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The invention relates to bicyclic compounds of formulas I and Ia, and salts thereof. In some embodiments, the invention relates to inhibitors or modulators of Pim-1 and/or Pim-2, and/or Pim-3 protein kinase activity or enzyme function. In still further embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein, and their use in the prevention and treatment of Pim kinase related conditions and diseases, preferably cancer.

  本发明涉及式I和Ia及其盐的双环化合物。在某些实施例中，本发明涉及Pim-1和/或Pim-2以及/或Pim-3蛋白激酶活性或酶功能的抑制剂或调节剂。在更进一步的实施例中，本发明涉及包含本文所披露的化合物的制药组合物及其在预防和治疗Pim激酶相关疾病和条件，优选为癌症中的应用。
• US9321756B2
  申请人：——

  公开号：US9321756B2

  公开（公告）日：2016-04-26
• Discovery of 5-(1H-indol-5-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-amines as potent PIM inhibitors
  作者：Bin Wu、Hui-Ling Wang、Victor J. Cee、Brian A. Lanman、Thomas Nixey、Liping Pettus、Anthony B. Reed、Ryan P. Wurz、Nadia Guerrero、Christine Sastri、Jeff Winston、J. Russell Lipford、Matthew R. Lee、Christopher Mohr、Kristin L. Andrews、Andrew S. Tasker

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.12.091

  日期：2015.2

  PIM kinases are a family of Ser/Thr kinases that are implicated in tumorigenesis. The discovery of a new class of PIM inhibitors, 5-(1H-indol-5-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-amines, is discussed with optimized compounds showing excellent potency against all three PIM isoforms. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.